2-[(E)-prop-1-enyl]-6-(2,4,6-trimethylphenyl)benzoic acid | 438569-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-prop-1-enyl]-6-(2,4,6-trimethylphenyl)benzoic acid
• CAS: 438569-41-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: CKJGXSUHPRHQDS-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-prop-1-enyl]-6-(2,4,6-trimethylphenyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-Chloro-2-methyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  7-Mesityl-2,2-dimethylindan-1-ol: a novel alcohol which serves as both a chiral auxiliary and a protective group for carboxy functions

  摘要：

  一种新颖的手性吲哚醇11通过逐步置换2,6-二甲氧基苯甲酸酯1中的甲氧基，首先使用苯乙烯Grignard试剂，然后使用芳基Grignard试剂方便地合成。 Racemic 吲哚醇11通过柱色谱被光学分离为二态异构体(Sa)-2'-甲氧基-1,1'-萘基-2-羧酸酯12。通过对酯(Sa,S)-12进行X射线晶体学分析，确定了吲哚醇(+)-11的绝对构型为S。吲哚醇11作为手性辅助试剂及羧基的保护基团的性能在从苯乙酰酸酯13和碘化甲基镁反应合成阿托拉酸中，以及在2,3-二甲氧基苯甲酸酯15与2-甲氧基-4,6-二甲基苯镁溴化物的联苯偶联反应中被检验，结果分别得到在83%对映体过量（de）的阿托拉酸酯14和在72%对映体过量的联苯16的定量生成。

  DOI：

  10.1039/b109396g
• 作为产物：
  描述：

  [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] 2-methoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]benzoate 在 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(E)-prop-1-enyl]-6-(2,4,6-trimethylphenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Mesityl-2,2-dimethylindan-1-ol: a novel alcohol which serves as both a chiral auxiliary and a protective group for carboxy functions

  摘要：

  一种新颖的手性吲哚醇11通过逐步置换2,6-二甲氧基苯甲酸酯1中的甲氧基，首先使用苯乙烯Grignard试剂，然后使用芳基Grignard试剂方便地合成。 Racemic 吲哚醇11通过柱色谱被光学分离为二态异构体(Sa)-2'-甲氧基-1,1'-萘基-2-羧酸酯12。通过对酯(Sa,S)-12进行X射线晶体学分析，确定了吲哚醇(+)-11的绝对构型为S。吲哚醇11作为手性辅助试剂及羧基的保护基团的性能在从苯乙酰酸酯13和碘化甲基镁反应合成阿托拉酸中，以及在2,3-二甲氧基苯甲酸酯15与2-甲氧基-4,6-二甲基苯镁溴化物的联苯偶联反应中被检验，结果分别得到在83%对映体过量（de）的阿托拉酸酯14和在72%对映体过量的联苯16的定量生成。

  DOI：

  10.1039/b109396g

文献信息

• 7-Mesityl-2,2-dimethylindan-1-ol: a novel alcohol which serves as both a chiral auxiliary and a protective group for carboxy functions
  作者：Eiji Koshiishi、Tetsutaro Hattori、Naoki Ichihara、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/b109396g

  日期：2002.1.23

  A novel chiral indanol 11 is conveniently synthesized by using a stepwise displacement of the methoxy groups of 2,6-dimethoxybenzoic ester 1 by a vinyl and then an aryl Grignard reagent as the key step. The racemic indanol 11 is optically resolved as the diastereomeric (Sa)-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl-2-carboxylic esters 12 by column chromatography. The absolute stereochemistry of the indanol (+)-11 is established to be S by an X-ray crystallographic analysis of the ester (Sa,S)-12. Performance of the indanol 11 as a chiral auxiliary, and as a protective group for the carboxy function, is examined in the atrolactic acid synthesis from phenylglyoxylic ester 13 and methylmagnesium iodide and in the biphenyl coupling reaction of 2,3-dimethoxybenzoic ester 15 with 2-methoxy-4,6-dimethylphenylmagnesium bromide, resulting in quantitative formations of atrolactic ester 14 with up to 83% de and biphenyl 16 with 72% de, respectively.

  一种新颖的手性吲哚醇11通过逐步置换2,6-二甲氧基苯甲酸酯1中的甲氧基，首先使用苯乙烯Grignard试剂，然后使用芳基Grignard试剂方便地合成。 Racemic 吲哚醇11通过柱色谱被光学分离为二态异构体(Sa)-2'-甲氧基-1,1'-萘基-2-羧酸酯12。通过对酯(Sa,S)-12进行X射线晶体学分析，确定了吲哚醇(+)-11的绝对构型为S。吲哚醇11作为手性辅助试剂及羧基的保护基团的性能在从苯乙酰酸酯13和碘化甲基镁反应合成阿托拉酸中，以及在2,3-二甲氧基苯甲酸酯15与2-甲氧基-4,6-二甲基苯镁溴化物的联苯偶联反应中被检验，结果分别得到在83%对映体过量（de）的阿托拉酸酯14和在72%对映体过量的联苯16的定量生成。