methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(3-methyl-3-phenylsulfanylbutanoyl)amino]propanoate | 208761-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(3-methyl-3-phenylsulfanylbutanoyl)amino]propanoate
• CAS: 208761-45-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 410.537
• InChiKey: LCWMPKJHOFMBRX-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.114±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.234±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(3-methyl-3-phenylsulfanylbutanoyl)amino]propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spirotryprostatin A 的全合成，导致一些生物学上有前景的类似物的发现

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。一个关键步骤涉及通过 N-溴代琥珀酰亚胺的作用将 β-咔啉衍生物氧化重排为羟吲哚。从这一点开始，引入了二酮哌嗪。噻吩基用作异亚丙基官能团的前体。从甲氧基色氨酸衍生物开始实施相同类型的化学反应导致母体结构。此外，已经表明，螺环前列腺素 A 的难以接近的异亚丙基侧链对于生物活性不是必需的。此外，三种缺乏二酮哌嗪系统的类似物被证明作为细胞周期抑制剂非常活跃。

  DOI：

  10.1021/ja983788i
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylsulfonylbutyric acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(3-methyl-3-phenylsulfanylbutanoyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Spirotryprostatin A 的全合成，导致一些生物学上有前景的类似物的发现

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。一个关键步骤涉及通过 N-溴代琥珀酰亚胺的作用将 β-咔啉衍生物氧化重排为羟吲哚。从这一点开始，引入了二酮哌嗪。噻吩基用作异亚丙基官能团的前体。从甲氧基色氨酸衍生物开始实施相同类型的化学反应导致母体结构。此外，已经表明，螺环前列腺素 A 的难以接近的异亚丙基侧链对于生物活性不是必需的。此外，三种缺乏二酮哌嗪系统的类似物被证明作为细胞周期抑制剂非常活跃。

  DOI：

  10.1021/ja983788i

文献信息

• The Total Synthesis of Spirotryprostatin A
  作者：Scott D. Edmondson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1138::aid-anie1138>3.0.co;2-n

  日期：1998.5.4

  Eight concise steps suffice for the first total synthesis of the title compound 1, which inhibits the transitions from the G2 and M phases into the next phases of the cell cycle. Key steps in the synthesis are a stereocontrolled oxidative rearrangement of an indole to form the chiral spiroindolinone nucleus and a regioselecitve sulfoxide elimination.