(E)-3-benzylidene-5-(4-(methylthio)benzyl)furan-2(3H)-one | 1350721-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-(4-(methylthio)benzyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]furan-2-one
• CAS: 1350721-00-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: WYKZAJCIGCXYOX-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-苯-1-丙炔 、 4-(甲基硫代)苄氯 在 亚磷酸三苯酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(E)-3-benzylidene-5-(4-(methylthio)benzyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with terminal alkynes to give 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones and related furanones

  摘要：

  已经建立了一种通用的钯催化的氯化苄与末端乙炔的羰基化 Sonogashira 偶联反应。根据炔烃的不同，可以以中等至良好的产率获得1,4-二芳基-3-丁炔-2-酮或取代的呋喃酮。采用混合 Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 催化剂体系可实现最佳催化性能。

  DOI：

  10.1039/c1ob06345f

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with terminal alkynes to give 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones and related furanones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c1ob06345f

  日期：——

  A general palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of benzyl chlorides with terminal acetylenes has been established. Depending on the alkyne 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones or substituted furanones are obtained in moderate to good yields. Best catalytic performance is achieved applying a mixed Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 catalyst system.

  已经建立了一种通用的钯催化的氯化苄与末端乙炔的羰基化 Sonogashira 偶联反应。根据炔烃的不同，可以以中等至良好的产率获得1,4-二芳基-3-丁炔-2-酮或取代的呋喃酮。采用混合 Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 催化剂体系可实现最佳催化性能。