4-(tert-butoxycarbonylamino)benzohydroximinoyl chloride | 190446-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonylamino)benzohydroximinoyl chloride
• 英文别名: [4(hydroxyiminoylchloridemethyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-(C-chloro-N-hydroxycarbonimidoyl)phenyl]carbamate
• CAS: 190446-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 270.716
• InChiKey: SNEBPMVIDMXFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonylamino)benzohydroximinoyl chloride 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (2S)-3-[[2-[3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]-2-(butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  [4-(hydroxyiminomethyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonylamino)benzohydroximinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i

文献信息

• Isoxazole-containing thiourea inhibitors useful for treatment of varicella zoster virus
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040157900A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  This Invention provides a compound of the Formula: 1 wherein X is 2 R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described in the specification and a pharmaceutical composition comprising the compound used for inhibiting replication of a herpes virus.

  这项发明提供了一个化合物，其化学式为：1其中X为2，R1、R2、R3和R4如规范中描述，并提供了一种制剂，用于抑制单纯疱疹病毒的复制。
• Photoresponsive Organogel Based on Supramolecular Assembly of Tris(phenylisoxazolyl)benzene
  作者：Takeharu Haino、Hiroshi Saito

  DOI：10.1071/ch09653

  日期：——

  Azobenzene-substituted tris(phenylisoxazolyl)benzene 1 was developed as a photoresponsive gelator. A detailed study of the self-assembly of the trans- and cis-isomers in solution revealed that the planar trans-isomer assembled to form molecular stacks along its C 3 axis, whereas the cis-isomer did not owing to steric requirements. Based on diffusion ordered spectroscopy experiments, the size of the aggregates formed from the trans-isomer were roughly four times as large as those of the cis-isomer. The photoinduced gel-to-sol transition was achieved by irradiation with UV light at 360 nm. Solid-state morphologies of the trans- and cis-isomers were quite contrastive; the trans-isomer created fibrous supramolecular networks with a lot of voids in which solvent molecules could be immobilized, whereas the cis-isomer never created such fibrous morphologies. The trans–cis structural change of the azobenzene moieties obviously regulates the gelation ability of 1.

  偶氮苯取代的三(苯基异恶唑基)苯 1 被开发成一种光致发光凝胶剂。对反式异构体和顺式异构体在溶液中自组装的详细研究表明，平面反式异构体沿着其 C 3 轴组装成分子堆，而顺式异构体则由于立体要求而无法组装成分子堆。根据扩散有序光谱实验，反式异构体形成的聚集体的大小大约是顺式异构体的四倍。光诱导凝胶到溶胶的转变是通过 360 纳米的紫外线照射实现的。反式异构体和顺式异构体的固态形态截然不同：反式异构体形成了纤维状超分子网络，其中有大量空隙，溶剂分子可以固定在这些空隙中，而顺式异构体从未形成这种纤维状形态。偶氮苯分子的反式-顺式结构变化明显调节了 1 的凝胶化能力。
• Circular dichroism and circularly polarized luminescence triggered by self-assembly of tris(phenylisoxazolyl)benzenes possessing a perylenebisimide moiety
  作者：Toshiaki Ikeda、Tetsuya Masuda、Takehiro Hirao、Junpei Yuasa、Hiroyuki Tsumatori、Tsuyoshi Kawai、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/c2cc31512b

  日期：——

  Chiral tris(phenylisoxazolyl)benzenes possessing a perylenebisimide moiety assembled to form helical stacks. The self-assembling behavior of the helical stacks responded to changes in solvent properties, temperature, and concentration. Strong circular dichroism (CD) and circularly polarized luminescence (CPL) of their assemblies were displayed, and were controlled by external stimuli.

  手性三(苯基异恶唑基)苯具有一个过亚甲基双亚胺分子，可组装成螺旋叠层。螺旋叠层的自组装行为随溶剂性质、温度和浓度的变化而变化。它们的集合体显示出强烈的圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL），并受外部刺激的控制。