(S)-(-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate | 74643-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate
• 英文别名: methyl (5S)-5-hydroxydec-2-ynoate
• CAS: 74643-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FSDWQTCGNCGJTL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a009
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a009

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S) - Massoialactone
  作者：Godwin C.G. Pais、Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00828-5

  日期：1999.11

  An asymmetric synthesis of (S)-(+)-Massoialactone is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as key steps.

  （S）-（+）-Massoialactone的不对称合成描述了使用Sharpless不对称二羟基化和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤。
• PIRKLE W. H.; ADAMS P. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4117-4121
  作者：PIRKLE W. H.、 ADAMS P. E.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones
  作者：William H. Pirkle、Paul E. Adams

  DOI：10.1021/jo01309a009

  日期：1980.10