(R)-(+)-5-羟基-2-癸酸甲酯 | 74643-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(+)-5-羟基-2-癸酸甲酯
• 英文名称: (R)-(+)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-hydroxydec-2-ynoate
• CAS: 74643-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FSDWQTCGNCGJTL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-羟基-2-癸酸甲酯 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R,6R)-3,4-epoxy-6-pentyltetrahydro-2Hpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route to (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone

  摘要：

  An enantiospecific route to two delta-lactone natural products, (6R)-(-)-massoialactone and (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-pentylvalerolactone, has been developed by using (R)-epichlorohydrin as a chiral starting material.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80259-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Methyl 5-Hydroxy-2-decynoate 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(+)-5-羟基-2-癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a009

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S) - Massoialactone
  作者：Godwin C.G. Pais、Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00828-5

  日期：1999.11

  An asymmetric synthesis of (S)-(+)-Massoialactone is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as key steps.

  （S）-（+）-Massoialactone的不对称合成描述了使用Sharpless不对称二羟基化和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤。
• PIRKLE W. H.; ADAMS P. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4117-4121
  作者：PIRKLE W. H.、 ADAMS P. E.

  DOI：——

  日期：——