3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl diisopropylphosphoramidite | 186973-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 4,8-ditert-butyl-2,10-dimethoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-amine
• CAS: 186973-61-5
• 化学式: C₂₈H₄₂NO₄P
• 分子量: 487.62
• InChiKey: PBAJYMRVZUEQCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl diisopropylphosphoramidite 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Pd(C₆H₅)(C₂₈H₄₂PO₄N)Br]2
  参考文献：
  名称：

  Van Strijdonck, Gino P. F.; Boele, Maarten D. K.; Kamer, Paul C. J., European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 7, p. 1073 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基-3,3'-二-叔-丁基-5,5'-二甲氧基二苯基 、 二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Van Rooy, Annemiek; Burgers, Dennis; Kamer, Paul C.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 11-12, p. 492 - 498

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 丙烯酸丁酯 在 C₆₈H₉₆Br₂N₂O₈P₂Pd₂ 、 三乙胺 、 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl diisopropylphosphoramidite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki-Heck 反应中大块单齿磷配体的设计、测试和动力学分析

  摘要：

  在碘苯和苯乙烯的 Mizoroki-Heck 芳基化反应中评估了一系列新的单齿膦配体 2，并与我们之前报道的配体 1、3 和 4 进行了比较。讨论了合理配体设计的概念，我们描述了如何可以预测这种新配体家族的性能。使用我们最好的配体 3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基联苯-2,2'-二基二异丙基亚磷酰胺 (3b)，我们探索了与溶剂和底物有关的反应范围。我们还通过分析速率与哈米特常数之间的关系研究了反应的电子依赖性。需要足够的空间体积来强制催化反应通过单配位钯物种进行，从而增加其反应性。电子特性决定了单体二聚体平衡中活性物质的浓度及其固有反应性。环状亚磷酰胺 3b 在所研究的系统中提供了两种特性的最佳化，从而导致速率限制迁移插入步骤。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101271

文献信息

• Design, Testing and Kinetic Analysis of Bulky Monodentate Phosphorus Ligands in the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Deborah L. Dodds、Maarten D. K. Boele、Gino P. F. van Strijdonck、Johannes G. de Vries、Piet W. N. M. van Leeuwen、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/ejic.201101271

  日期：2012.4

  A series of new monodentate phosphane ligands 2 have been evaluated in the Mizoroki-Heck arylation reaction of iodobenzene and styrene and compared with our previously reported ligands, 1, 3 and 4. The concept of rational ligand design is discussed, and we describe how the performance of this new ligand family could be predicted. Employing our best ligand, 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethoxybiphenyl-2

  在碘苯和苯乙烯的 Mizoroki-Heck 芳基化反应中评估了一系列新的单齿膦配体 2，并与我们之前报道的配体 1、3 和 4 进行了比较。讨论了合理配体设计的概念，我们描述了如何可以预测这种新配体家族的性能。使用我们最好的配体 3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基联苯-2,2'-二基二异丙基亚磷酰胺 (3b)，我们探索了与溶剂和底物有关的反应范围。我们还通过分析速率与哈米特常数之间的关系研究了反应的电子依赖性。需要足够的空间体积来强制催化反应通过单配位钯物种进行，从而增加其反应性。电子特性决定了单体二聚体平衡中活性物质的浓度及其固有反应性。环状亚磷酰胺 3b 在所研究的系统中提供了两种特性的最佳化，从而导致速率限制迁移插入步骤。
• Van Strijdonck, Gino P. F.; Boele, Maarten D. K.; Kamer, Paul C. J., European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 7, p. 1073 - 1076
  作者：Van Strijdonck, Gino P. F.、Boele, Maarten D. K.、Kamer, Paul C. J.、De Vries, Johannes G.、Van Leeuwen, Piet W. N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Van Rooy, Annemiek; Burgers, Dennis; Kamer, Paul C.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 11-12, p. 492 - 498
  作者：Van Rooy, Annemiek、Burgers, Dennis、Kamer, Paul C.J.、Van Leeuwen, Piet W.N.M.

  DOI：——

  日期：——