Bis(4-decanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1604841-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Bis(4-decanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: bis(decanoyloxybenzyl)(diisopropylamino)phosphoramidite
• CAS: 1604841-25-9
• 化学式: C₄₀H₆₄NO₆P
• 分子量: 685.925
• InChiKey: QAEKMONKJXSMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(4-decanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 、 3,4-dihydro-3-oxo-4-(β-D-ribofuranosyl-5′-diphosphate)-2-pyrazinecarboxamide 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟吡嗪羧酰胺假碱基T-705及其去氟类似物T-1105的磷酸核糖基化形式的前药作为强效流感病毒抑制剂

  摘要：

  我们在这里公开了抗病毒假碱基T-1105的核糖核苷5'-单磷酸酯（RMP），-二磷酸酯（RDP）和-三磷酸酯（RTP）和环Sal-，Di PP ro-和Tri PPP ro核苷酸前药的化学合成。。此外，我们包括一种化学稳定性较差的T-705核苷二磷酸前药。我们展示了有效的T-1105-RDP和-RTP通过酯酶激活从Di PP ro和Tri PPP ro化合物中释放出来。使用粗酶提取物，我们看到T-1105-RDP迅速磷酸化为T-1105-RTP。与之形成鲜明对比的是，未观察到T-1105-RMP的磷酸化，这表明T-1105的代谢活化仍未识别出瓶颈。因此，Di PP ro和TriPPP ro化合物显示出针对甲型和乙型流感病毒的改善的细胞培养活性，它们保留在无法激活核碱基亲本的突变细胞系中。T-1105-RTP对分离的流感病毒聚合酶具有很强的抑制作用，而Di PP ro-T-1105-RDP在

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00617
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Bis(4-decanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  DiPPro方法：亲脂性d4T二磷酸前药的合成，水解和抗病毒活性

  摘要：

  提出了作为双（酰氧基苄基）磷酸酯的核苷二磷酸酯（NDPs）的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药（Di PP ro药物）的结构活性关系，合成了一系列Di PP ro化合物，它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团，使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应，然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质（例如磷酸盐缓冲液（pH 7.3）或CEM细胞提取物）中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中，水解速率显然取决于酰基部分，并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解，这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中，Di PP ro化合物除了以d4TMP以外，还以d4T二磷酸（d4TDP）为主要产物释放出来。在抗病毒测定中，该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300500