5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-diphenylphosphanylbenzaldehyde | 351418-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-diphenylphosphanylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diphenylphosphanylbenzaldehyde
• CAS: 351418-51-4
• 化学式: C₂₅H₂₉O₂PSi
• 分子量: 420.563
• InChiKey: XVTFXNVJMDYSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-diphenylphosphanylbenzaldehyde 在 potassium fluoride 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-diphenylphosphanyl-5-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Continuous Application of Chemzymes in a Membrane Reactor: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<711::aid-adsc711>3.3.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-diphenylphosphanylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Continuous Application of Chemzymes in a Membrane Reactor: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<711::aid-adsc711>3.3.co;2-t

文献信息

• Catalytic Cleavage of Unactivated C(aryl)–P Bonds by Chromium
  作者：Jinghua Tang、Liang Ling、Shuqing Yuan、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04325

  日期：2022.3.4

  We describe here the coupling to transform aryl phosphine derivatives by the cleavage of unactivated C(aryl)–P bonds with chromium catalysis, allowing us to achieve the reaction with alkyl bromides and arylmagnesium reagents under mild conditions. Mechanistic studies indicate that catalytic cleavage of unactivated C(aryl)–P bonds is due to the in situ formed reactive Cr, followed by transmetalation

  我们在这里描述了通过铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键来转化芳基膦衍生物的偶联，使我们能够在温和的条件下实现与烷基溴和芳基镁试剂的反应。机理研究表明，未活化的 C(芳基)-P 键的催化裂解是由于原位形成的反应性 Cr，然后是金属转移和与烷基溴偶联。