2-diazo-1-morpholinobutane-1,3-dione | 1005501-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-morpholinobutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Diazo-1-morpholin-4-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 1005501-67-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: GBJWXSSVZYEVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-morpholinobutane-1,3-dione 在 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮基ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧基化：获得不对称的重氮丙二酸酯和衍生物

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03573
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰丙酮吗啉 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-diazo-1-morpholinobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  vic-三羰基化合物的区域选择性和非对映选择性巴豆基硼化

  摘要：

  vic-二酮酰胺和vic-二酮酯的巴豆基硼化以高非对映选择性和互补区域选择性实现。α,β-二酮酰胺的 (E)-巴豆基硼化导致作为单一非对映异构体（反）获得的 β-巴豆基化产物的高产率 (91–99%)，而路易斯酸促进 α,β-二酮酯的巴豆基硼化生成 α -以反产物为主要非对映异构体的巴豆化物种。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201517

文献信息

• Addition of Diazo Compounds <i>ipso</i>-C–H Bond to Carbon Disulfide: Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles under Mild Conditions
  作者：Lei Zhang、Beiqi Sun、Qianyi Liu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00383

  日期：2018.4.6

  We describe here an operationally simple and straightforward synthesis method for a series of diverse 4,5-disubstituted 1,2,3-thiadiazoles via the nucleophilic addition of α-diazo carbonyl compounds to carbon disulfide. This method features using abundant and inexpensive carbon disulfide under mild reaction conditions.

  我们在这里描述了通过α-重氮羰基化合物向二硫化碳的亲核加成，对一系列不同的4,5-二取代的1,2,3-噻二唑进行操作简单，直接的合成方法。该方法的特点是在温和的反应条件下使用大量廉价的二硫化碳。
• Intermolecular Acetoxyaminoalkylation of α-Diazo Amides with (Diacetoxyiodo)benzene and Amines
  作者：Nadine Döben、Hong Yan、Marvin Kischkewitz、Jincheng Mao、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03504

  日期：2018.12.21

  involve the corresponding metal carbenes as key intermediates. In this letter, a metal-free three-component intermolecular acetoxyaminoalkylation of α-diazo amides with tertiary aryl amines and (diacetoxyiodo)benzene is presented.

  近年来，重氮化合物的多组分反应引起了人们的广泛关注。此类转化通常通过应用过渡金属催化进行，并涉及相应的金属卡宾作为关键中间体。在这封信中，提出了α-重氮酰胺与叔芳基胺和（二乙酰氧基碘）苯的无金属三组分分子间乙酰氧基氨基烷基化。
• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。
• Regioselective Passerini and Passerini-Knoevenagel Reactions with<i>vic</i>-Diketo Amides
  作者：Jan Roßbach、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201301548

  日期：2014.2

  The Passerini reaction of vic-diketo amides with a variety of isocyanides and carboxylic acids has been examined. α-Acyloxy β-keto carboxamides were formed regioselectively as the major products. For the Passerini reactions with electron-withdrawing-group-substituted acetic acids, a one-pot Passerini–Knoevenagel reaction was accomplished by the addition of triethylamine.

  已经研究了 vic-二酮酰胺与各种异氰化物和羧酸的 Passerini 反应。α-酰氧基β-酮甲酰胺作为主要产物区域选择性地形成。对于与吸电子基团取代的乙酸的 Passerini 反应，通过添加三乙胺完成一锅 Passerini-Knoevenagel 反应。
• Synthesis of Indazoles by the [3+2] Cycloaddition of Diazo Compounds with Arynes and Subsequent Acyl Migration
  作者：Zhijian Liu、Feng Shi、Pablo D. G. Martinez、Cristiano Raminelli、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo702062n

  日期：2008.1.1

  The [3+2] cycloaddition of a variety of diazo compounds with o-(trimethylsilyl)aryl triflates in the presence of CsF or TBAF at room temperature provides a very direct, efficient approach to a wide range of potentially biologically and pharmaceutically interesting substituted indazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions. Simple diazomethane derivatives afford N-unsubstituted

  在室温下，在CsF或TBAF存在下，各种重氮化合物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲酸酯的[3 + 2]环加成反应，提供了一种直接，有效的方法，可用于处理许多潜在的生物学和药学上令人关注的取代的吲唑在温和的反应条件下，收率好至极好。简单的重氮甲烷衍生物根据试剂的化学计量和反应条件而提供N-未取代的吲唑或1-芳基化的吲唑，而含二羰基的重氮化合物进行羰基迁移以选择性地提供1-酰基或1-烷氧基羰基的吲唑。