[(8S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-7,12,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-8-yl]methanol | 133152-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-7,12,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-8-yl]methanol
• CAS: 133152-43-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃Si
• 分子量: 428.687
• InChiKey: NPBVAKFHNLDAFF-MFYWSIJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-7,12,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-8-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (8R,9R,13S,14R,17S)-8-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的prins反应，立体控制3-甲氧基-1,3,5（10），n-丁烯的衍生化反应（n = 7; 8（9））

  摘要：

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74873-8
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-17β-hydroxy-oestra-1,3,5(10),8-tetraen 在 咪唑 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(8S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-7,12,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-8-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的prins反应，立体控制3-甲氧基-1,3,5（10），n-丁烯的衍生化反应（n = 7; 8（9））

  摘要：

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74873-8