2,6-diethyl-4-<(N,N-dimethylamino)methyl>phenol | 39667-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diethyl-4-<(N,N-dimethylamino)methyl>phenol
• 英文别名: 2,6-diethyl-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenol；4-[(Dimethylamino)methyl]-2,6-diethylphenol
• CAS: 39667-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: JGNNNRAVYCMSPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  285.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-4-<(N,N-dimethylamino)methyl>phenol 在 2,4-二氨基嘧啶 、 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93.5%的产率得到bis(3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶类作为抗菌剂。4.来自酚类曼尼希中间体的6-取代的甲氧苄啶衍生物。在合成甲氧苄啶和3,5-二烷基苄基类似物上的应用。

  摘要：

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a012
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯酚 、 二甲胺 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROTH B.; STRELITZ J. Z.; RANCKMAN B. S., I. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 379-384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 2. C-Alkylation of pyrimidines with Mannich bases and application to the synthesis of trimethoprim and analogs
  作者：Barbara Roth、Justina Z. Strelitz、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jm00178a007

  日期：1980.4

  A new route to 5-(p-hydroxybenzyl)pyrimidines has been developed which utilizes phenolic Mannich bases plus pyrimidines containing at least two activating groups. The products can be alkylated on the phenolic oxygen or on the pyrimidine N-1 atom, depending on conditions. This method has been used to prepare trimethoprim, a broad-spectrum antibacterial agent, starting from 2,4-diaminopyrimidine and

  已经开发出一种新的5-（对羟基苄基）嘧啶的方法，该方法利用酚类曼尼希碱加上含有至少两个活化基团的嘧啶。取决于条件，产物可以在酚氧或嘧啶N-1原子上烷基化。该方法已被用来制备广谱抗菌剂甲氧苄啶，它是从2,4-二氨基嘧啶和2,6-二甲氧基苯酚开始的。
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 3. C-Benzylation of aminopyridines with phenolic Mannich bases. Synthesis of 1- and 3-deaza analogs of trimethoprim
  作者：Barbara S. Rauckman、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00178a008

  日期：1980.4

  -4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenols and by halogens (bromine and fluorine) produces 3-benzyl and 3-halo derivatives, plus a small amount of disubstitution at the 3,5 positions. Treatment of a 2,4-diamino-3-halopyridine with phenolic Mannich bases gives 5- and N-benzylation. 2,4-Diamino-3-bromo-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)pyridine was methylated on the phenolic group in good yield and dehalogenated

  2,4-二氨基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚和卤素（溴和氟）的2,4-二氨基吡啶亲电取代产生3-苄基和3-卤代衍生物，以及少量衍生物在3,5职位上的混乱状况。用酚曼尼希碱处理2，4-二氨基-3-卤代吡啶得到5-和N-苄基化。2,4-二氨基-3-溴-5-（4-羟基-3,5-二甲氧基苄基）吡啶在酚基上甲基化，产率高，然后脱卤生成3-脱氮杂甲氧苄啶[2,4-二氨基-5-（ 3,4,5-三甲氧基苄基）吡啶]。该化合物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶抑制剂的活性比甲氧苄氨嘧啶低约300倍。2,6-二氨基吡啶很容易被酚曼尼希碱在3,5位以及氨基上二苄基化；使用四倍过量的吡啶以50％的产率提供了3-苄基化的2，6-二氨基吡啶。在10（-4）M时，它不能作为二氢叶酸还原酶的抑制剂。在此处报道的条件下，2-氨基吡啶和4-氨基吡啶不会产生C-苄基化产物。
• Curable compositions and their use for obtaining cured elastomers
  申请人：SARTOMER COMPANY, INC.

  公开号：EP0487397A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  A curable composition, comprising : (a) a copolymer derived from at least one ethylenically unsaturated nitrile monomer and at least one conjugated diene monomer, the copolymer having a degree of saturation of the diene units of the copolymer of at least 80 % ; (b) a crosslinking effective amount of zinc diacrylate and (c) a cure effective amount of a free radical-generating compound. Application to a method of providing a cured rubber article comprising forming the rubber article from a vulcanized product comprising the said curable composition.

  一种可固化组合物，包括 ： (a) 由至少一种乙烯基不饱和腈单体和至少一种共轭二烯单体衍生的共聚物，共聚物中二 烯单元的饱和度至少为 80%； (b) 交联有效量的二丙烯酸锌和 (c) 有效固化量的自由基生成化合物。 应用于提供固化橡胶制品的方法，包括从包含上述可固化组合物的硫化产品中形成橡胶制品。
• Stabilizing high-vinyl polybutadiene
  申请人：Bridgestone Corp.

  公开号：US20030040594A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A stabilized high-vinyl polybutadiene composition comprising a high-vinyl polybutadiene, and an antioxidant defined by the formula 1 where each R 1 and R 2 , which may be the same or different, are mono-valent organic groups, or where each R 1 , which may be the same or different, is a mono-valent organic group and the two R 2 groups join to form a divalent organic group.

  一种稳定的高乙烯基聚丁二烯组合物，由高乙烯基聚丁二烯和一种抗氧化剂组成，抗氧化剂的定义见式 1 其中每个 R 1 和 R 2 可以是相同或不同的单价有机基团，或者每个 R 1 可能相同，也可能不同，都是单价有机基团，而两个 R 2 基团连接形成二价有机基团。
• ROTH B.; AIG E.; LANE K.; RAUCKMAN B. S., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 535-541
  作者：ROTH B.、 AIG E.、 LANE K.、 RAUCKMAN B. S.

  DOI：——

  日期：——