N-[(R)-3-(α-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoyl]-D-(adamant-1-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine | 1393379-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(R)-3-(α-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoyl]-D-(adamant-1-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine
• 英文别名: α-Man-OCH2CH(Me)CO-D-(Ad-1-yl)Gly-L-Ala-D-isoGln
• CAS: 1393379-27-5
• 化学式: C₃₀H₄₈N₄O₁₂
• 分子量: 656.731
• InChiKey: NDEJPDDLYVMDDJ-LKLSYTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  267.07
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 146.5h， 生成 N-[(R)-3-(α-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoyl]-D-(adamant-1-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激性甘露糖基去村酰胺肽的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  村酰二肽是具有佐剂性质的肽聚糖的最小结构。更换N-乙酰基村m基部分和亲脂性的增加是制备具有改善的药理学性质的mu基二肽类似物的重要方法。存在于免疫感受态细胞上的甘露糖受体是模式识别受体，通过甘露糖配体的结合，它们会影响免疫系统。在这里，我们介绍了新型甘露糖基去村酰胺肽衍生物的设计，合成和生物学评估。甘露糖通过乙醇酰基或羟基异丁酰基接头与在N-或C-末端上含有亲脂性金刚烷的二肽偶联。使用卵清蛋白作为抗原，在小鼠模型中研究了合成化合物的佐剂活性。将它们的活性与先前描述的含甘露糖基的金刚烷的去马甲酰肽和肽聚糖单体进行比较。21（Man-OCH 2 - ᴅ-（1-Ad）Gly-ʟ-Ala-ᴅ-isoGln）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.174

文献信息

• Influence of Mannosylation on Immunostimulating Activity of Adamant-1-yl Tripeptide
  作者：Rosana Ribić、Lidija Habjanec、Ruža Frkanec、Branka Vranešić、Srđanka Tomić

  DOI：10.1002/cbdv.201200008

  日期：2012.7

  The mannosylated derivative of adamant-1-yl tripeptide (D-(Ad-1-yl)Gly-L-Ala-D-isoGln) was prepared to study the effects of mannosylation on adjuvant (immunostimulating) activity. Mannosylated adamant-1-yl tripeptide (Man-OCH(2) CH(Me)CO-D-(Ad-1-yl)Gly-L-Ala-D-isoGln) is a non-pyrogenic, H(2) O-soluble, and non-toxic compound. Adjuvant activity of mannosylated adamantyl tripeptide was tested in the

  制备金刚烷基-1-基三肽的甘露糖基化衍生物（D-（Ad-1-基）Gly-L-Ala-D-isoGln），以研究甘露糖基化对佐剂（免疫刺激）活性的影响。甘露糖基化的金刚烷基-1-基三肽（Man-OCH（2）CH（Me）CO-D-（Ad-1-yl）Gly-L-Ala-D-isoGln）是非热原的H（2）O可溶且无毒的化合物。在以卵清蛋白为抗原的小鼠模型中测试了甘露糖基化金刚烷基三肽的佐剂活性，并与亲本三肽和肽聚糖单体（PGM，β-D-GlcNAc-（1→4）-D-MurNAc-L-Ala- D-isoGln-mesoDAP（εNH（2））-D-Ala-D-Ala），一种众所周知的有效佐剂。金刚烷基三肽的甘露糖基化以与PGM相当的方式引起其免疫刺激活性的扩增。