ethyl 4-(3-bromo-1-propynyl)benzoate | 158302-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-bromo-1-propynyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(3-bromoprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 158302-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: OZZOLUUREWGEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-bromo-1-propynyl)benzoate 、 3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 4-[3-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8tetramethyl-2-naphthoxy)-1-propynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-containing carbonic acid derivatives

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的含杂环的碳酸衍生物，或其生理上可接受的盐，对各种疾病具有出色的预防和治疗效果，以及对生产含杂环的碳酸衍生物有用的中间体。

  公开号：

  US05612356A1
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 4-(3-bromo-1-propynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型黄嘌呤衍生物作为有效和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，用于治疗慢性炎症性气道疾病。

  摘要：

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.014

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized dihydroquinolines, quinolines and dihydrobenzo[b]azepine via an iron(<scp>iii</scp>) chloride-catalyzed intramolecular alkyne–carbonyl metathesis of alkyne tethered 2-amino benzaldehyde/acetophenone derivatives
  作者：Swapnadeep Jalal、Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Kartick Paul、Umasish Jana

  DOI：10.1039/c3ob42292e

  日期：——

  developed an efficient synthesis of 1,2-dihydroquinoline and dihydrobenzo[b]azepine derivatives involving the iron(III) chloride intramolecular alkyne–carbonyl metathesis reaction for the first time. Various functionalized 1,2-dihydroquinolines and dihydrobenzo[b]azepines were prepared from easily accessible substrates in the presence of environmentally friendly and inexpensive iron(III) chloride (10 mol%)

  在这项研究中，我们首次开发了一种有效的合成1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂衍生物的方法，该方法涉及氯化铁（III）的分子内炔烃-羰基复分解反应。在环境友好且廉价的氯化铁（III）（10 mol％）的存在下，在温和的条件下，由易于获得的底物制备了各种官能化的1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂s 。该方法适用于范围广泛的包含不同官能团的基材，并以高至优异的产率提供了装饰产品。该方法进一步扩展到一个一锅法合成的3-酰基喹啉通过通过添加NaOH / EtOH ，N-炔丙基-2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物进行炔烃-羰基复分解/脱甲苯基化/芳构化。尽管对许多路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂进行了研究，但无水氯化铁（III）却是该转化的最佳催化剂。
• HETEROCYCLIC CARBONIC ACID DERIVATIVES WHICH BIND TO RETINOID RECEPTORS (RAR)
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0638071A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• US5612356A
  申请人：——

  公开号：US5612356A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] HETEROCYCLIC CARBONIC ACID DERIVATIVES WHICH BIND TO RETINOID RECEPTORS (RAR)<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBONIQUE HETEROCYCLIQUE SE FIXANT SUR DES RECEPTEURS DES RETINOIDES
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1994014777A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A heterocycle-containing carbonic acid derivative represented by general formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof which exhibits an excellent preventive and therapeutic effect against various diseases linked to retinoic acid and an intermediate which is useful for the production of the heterocycle-containing carbonic acid derivative. B represents a heterocyclic group, D represents a phenyl group and A/E are as defined in the application.(FR) Dérivé d'acide carbonique contenant des hétérocycles, représenté par la formule générale (I), ou bien son sel physiologiquement tolérable, présentant un excellent effet préventif et thérapeutique contre diverses maladies liées à l'acide rétinoïque, et intermédiaire utile pour la production dudit dérivé. B représente un groupe hétérocyclique, D représente un groupe phényle et A/E ont la notation définie dans la demande.