N-methyl-3-(2-benzyloxyphenoxy)-2-phenylpropylamine | 79306-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-3-(2-benzyloxyphenoxy)-2-phenylpropylamine
• 英文别名: N-methyl-2-phenyl-3-(2-phenylmethoxyphenoxy)propan-1-amine
• CAS: 79306-79-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: WGTHJODFENPBFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-2-苯基丙醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-3-(2-benzyloxyphenoxy)-2-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(2-alkoxyphenoxy)-2-methyl (or phenyl)propylamines as potential antidepressants

  摘要：

  在沸腾的2-丁酮中，钾盐2-甲氧基苯酚、2-乙氧基苯酚和2-苄氧基苯酚与2-甲基-3-二甲氨基丙基氯化物和3-二甲氨基-2-苯基丙基氯化物反应，在钾碘化物存在下生成了标题化合物IV-VI，这些化合物部分被乙酰氯在沸腾苯中处理，然后通过粗中间体的碱水解进行了去甲基化。在a系列（3-芳基氧基-2-甲基丙胺）中，去甲基化正常进行，形成了甲氨基化合物VIIa-IXa；然而，在b系列（3-芳基氧基-2-苯基丙胺）中，乙酰氯酸酯处理导致双裂解，经过碱水解后形成N-甲基-2-苯基丙烯胺（XIII）。药理学测试未证实化合物IVa、VIIa的预期抗抑郁效果；另一方面，苄基醚IXa和尤其是VIb表现出强烈的抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19810597