N-methyl-2-phenylallylamine | 56865-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-phenylallylamine
• 英文别名: methyl-(2-phenyl-allyl)-amine；3-Methylamino-2-phenyl-propen-(1)；Methyl-(2-phenyl-allyl)-amin；N-methyl-2-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 56865-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: UXVPTRZBDVXWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-phenylallylamine 在 sulphuryl azide 、 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-N1-methyl-2-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  钴基金属自由基催化烯丙基氨磺酰叠氮化物的分子内自由基氮丙啶化：有效构建应变杂双环结构

  摘要：

  基于钴（II）的金属自由基催化（MRC）已成功应用于通过烯丙基氨磺酰叠氮化物的分子内自由基氮丙啶化，以高产率有效构建高张力的2-磺酰基-1,3-二氮杂双环[3.1.0]己烷结构。由此产生的[3.1.0]双环氮丙啶被证明是通过选择性开环反应制备各种1,2-和1,3-二胺衍生物的通用合成子。为了证明其在靶点合成中的应用，金属自由基分子内氮丙啶化反应已被纳入有效合成强效神经激肽 1 (NK 1 ) 拮抗剂的关键步骤，总产率为 60%。

  DOI：

  10.1002/anie.201605238
• 作为产物：
  描述：

  阿托醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-2-phenylallylamine
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的氧化胺化作用可得到功能化的咪唑啉定-2-酮衍生物

  摘要：

  功能化的咪唑烷基-2-酮是通过铁催化的烯烃氧胺化反应制备的。在此原子经济过程中使用了羟胺衍生物，不需要添加外部氧化剂。已证明开发的条件对于单，双和三取代的双键是有效的，并且以高收率和良好的非对映选择性提供了大量的二氨基醇前体。已研究了该机理途径，并且似乎涉及融合的氮丙啶和碳阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201802190

文献信息

• 2,4-DINITROPHENYLHYDROXYLAMINE: AN EFFICIENT AND MORE GENERAL REAGENT FOR IRON-CATALYZED ALLYLIC AMINATION
  作者：Sumita Singh、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1081/scc-100105881

  日期：2001.1

  2,4-Dinitrophenylhydroxylamine (1) is an efficient reagent for the iron-catalyzed regioselective allylic amination of olefins. Moderate to excellent yields of N-DNP-N-allyl amines (2) are obtained resulting from introduction of the N-DNP group at the less substituted vinylic carbon with accompanying double bond transposition. N-alkylation of 2 and subsequent treatment with MeNH2 affords secondary N-alkyl-N-allyl

  2,4-二硝基苯基羟胺 (1) 是铁催化烯烃区域选择性烯丙基胺化的有效试剂。由于在较少取代的乙烯基碳上引入 N-DNP 基团并伴随双键转位，获得了中等至极好的 N-DNP-N-烯丙基胺 (2) 产率。2的N-烷基化和随后用MeNH 2 处理以良好的总产率提供仲N-烷基-N-烯丙基胺(5)。
• Synthesis of 3-(2-alkoxyphenoxy)-2-methyl (or phenyl)propylamines as potential antidepressants
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Jan Metyš、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19810597

  日期：——

  Reactions of potassium salts of 2-methoxy-, 2-ethoxy- and 2-benzyloxyphenol with 2-methyl-3-dimethylaminopropyl chloride and 3-dimethylamino-2phenylpropyl chloride in boiling 2-butanone in the presence of potassium iodide gave the title compounds IV-VI which were partially demethylated by treatment with ethyl chloroformate in boiling benzene and by the following alkaline hydrolysis of the crude intermediates. In series a (3-aryloxy-2-methylpropylamines) the demethylation proceeded normally under the formation of the methylamino compounds VIIa-IXa; in series b (3-aryloxy-2-phenylpropylamines), however, the treatment with ethyl chloroformate effected a double cleavage resulting, after the alkaline hydrolysis, in N-methyl-2-phenylallylamine (XIII).The pharmacological testing did not confirm the expected thymoleptic effects of the compounds (IVa, VIIa); on the other hand, the benzyl ethers IXa and especially VIb exhibited strong antiarrhythmic activity.

  在沸腾的2-丁酮中，钾盐2-甲氧基苯酚、2-乙氧基苯酚和2-苄氧基苯酚与2-甲基-3-二甲氨基丙基氯化物和3-二甲氨基-2-苯基丙基氯化物反应，在钾碘化物存在下生成了标题化合物IV-VI，这些化合物部分被乙酰氯在沸腾苯中处理，然后通过粗中间体的碱水解进行了去甲基化。在a系列（3-芳基氧基-2-甲基丙胺）中，去甲基化正常进行，形成了甲氨基化合物VIIa-IXa；然而，在b系列（3-芳基氧基-2-苯基丙胺）中，乙酰氯酸酯处理导致双裂解，经过碱水解后形成N-甲基-2-苯基丙烯胺（XIII）。药理学测试未证实化合物IVa、VIIa的预期抗抑郁效果；另一方面，苄基醚IXa和尤其是VIb表现出强烈的抗心律失常活性。
• [EN] AMINOQUINAZOLINE COMPOUNDS FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOQUINAZOLINE DESTINÉS À LUTTER CONTRE DES INVERTÉBRÉS NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011036074A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to aminoquinazoline compounds or the enantiomers or veterinarily acceptable salts thereof which are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to methods for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to agricultural and veterinary compositions comprising said compounds. Formula (I) wherein A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c, R5d and p are defined as in the description.

  该发明涉及氨基喹唑啉化合物或其对映体或兽医学上可接受的盐，用于对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫。该发明还涉及通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含这些化合物的植物繁殖材料和农业和兽医组合物。公式（I）中的A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d和p的定义如描述中所述。
• Molybdenum‐Catalyzed Deoxygenative Cyclopropanation of 1,2‐Dicarbonyl or Monocarbonyl Compounds
  作者：Li‐Ya Cao、Jian‐Nan Luo、Jia‐Sheng Yao、De‐Ku Wang、Yuan‐Qing Dong、Chao Zheng、Chun‐Xiang Zhuo

  DOI：10.1002/anie.202103429

  日期：2021.7.5

  The transition-metal-catalyzed cyclopropanation of alkenes by the decomposition of diazo compounds is a powerful and straightforward strategy to produce cyclopropanes, but is tempered by the potentially explosive nature of diazo substrates. Herein we report the Mo-catalyzed regiospecific deoxygenative cyclopropanation of readily available and bench-stable 1,2-dicarbonyl compounds, in which one of the

  通过重氮化合物的分解，过渡金属催化的烯烃环丙烷化是一种强大而直接的生产环丙烷的策略，但受到重氮底物潜在爆炸性的影响。在此，我们报告了 Mo 催化的易得且实验室稳定的 1,2-二羰基化合物的区域特异性脱氧环丙烷化，其中两个羰基之一在脱氧时充当卡宾等价物，并参与随后的环丙烷化过程。使用市售的 Mo 催化剂提供了一系列有价值的环丙烷，具有独特的区域选择性，产率高达 90%。该方法的合成效用通过克级合成、后期功能化和简单单羰基化合物的环丙烷化得到进一步证明。
• Modular Access to <i>meta</i>-Substituted Benzenes via Mo-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Benzene Formation
  作者：Yi-Zhe Yu、Jin Bai、Jia-Min Peng、Jia-Sheng Yao、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c01330

  日期：——

  The substituted benzene derivatives are essential to organic synthesis, medicinal chemistry, and material science. However, the 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted benzenes are far less prevalent in small-molecule drugs than other substitution patterns, likely due to the lack of robust, efficient, and convenient synthetic methods. Here, we report a Mo-catalyzed intermolecular deoxygenative benzene-forming

  取代苯衍生物对有机合成、药物化学和材料科学至关重要。然而，1,3-二-和 1,3,5-三取代苯在小分子药物中的普遍性远低于其他取代模式，这可能是由于缺乏稳健、高效和方便的合成方法。在这里，我们报告了一种 Mo 催化的分子间脱氧苯形成反应，该反应是现成的炔酮和烯丙基胺的反应。通过使用市售的钼催化剂，以高达 88% 的收率获得了多种不对称和未官能化的 1,3-二和 1,3,5-三取代苯。通过生物活性分子的合成转化、放大合成和衍生化进一步说明了该方法的合成潜力。初步的机理研究表明，这种苯形成过程可能通过钼催化的氮杂迈克尔加成/[1,5]-氢化物转移/环化/芳构化级联进行。该策略不仅为各种间位取代的苯衍生物，但也证明了钼催化在具有挑战性的分子间脱氧交叉偶联反应中的潜力。