ethyl 4,4-dimethyl-2-fluoro-3-hydroxypentanoate | 526-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4-dimethyl-2-fluoro-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: 2-fluoro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-valeric acid ethyl ester；2-Fluor-3-hydroxy-4,4-dimethyl-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 526-90-9
• 化学式: C₉H₁₇FO₃
• 分子量: 192.231
• InChiKey: SMQAPGNWXHRKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-2-fluoro-3-hydroxypentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-tert-butylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a029
• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 特戊醛 在 锌 、 苯 作用下， 生成 ethyl 4,4-dimethyl-2-fluoro-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Reformatsky Reaction with Ethyl Bromofluoroacetate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01611a053

文献信息

• Preparation of alpha-fluoroenolates and their use in the directed aldol reaction
  作者：John T. Welch、K. Seper、S. Eswarakrishnan、J. Samartino

  DOI：10.1021/jo00198a027

  日期：1984.11
• The Reformatsky Reaction with Ethyl Bromofluoroacetate¹
  作者：E. T. McBee、O. R. Pierce、D. L. Christman

  DOI：10.1021/ja01611a053

  日期：1955.3
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 661-668
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• WELCH, J. T.;SEPER, K.;ESWARAKRISHNAN, SEETHA;SAMARTINO, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4720-4721
  作者：WELCH, J. T.、SEPER, K.、ESWARAKRISHNAN, SEETHA、SAMARTINO, J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2