(R)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid n-butyl ester | 115992-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid n-butyl ester
• 英文别名: butyl (2R)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 115992-53-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: KVCYOCXWXKCHPF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-methyl-3-hydroxypropionate 生成 (R)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;USHIO, KAZUTOSHI;OKA, SHINZABURO;OHNO, AT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2089-2093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral Roche ester and its derivatives via Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation with chiral phosphine-phosphoramidite ligands
  作者：Min Qiu、Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Sai-Bo Yu、Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.026

  日期：2009.2

  , known as the Roche ester, was prepared with high enantioselectivity (up to 96.7% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of methyl 2-hydroxymethylacrylate with a chiral 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine-derived phosphine-phosphoramidite ligand (THNAPhos 5a) even at a low catalyst loading (0.1 mol %). An investigation on the substrate scope revealed that the ester group present in the substrate

  3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（称为罗氏酯）是通过Rh催化2-羟基甲基丙烯酸甲酯与手性1,2,3,4-甲基丙烯酸的不对称加氢反应而制得的，具有高对映选择性（至96.7％ee）。即使在低催化剂负载量（0.1mol％）下，四氢-1-萘胺衍生的膦-亚磷酰胺配体（THNAPhos 5a）。对底物范围的研究表明，底物中存在的酯基对对映选择性有显着影响，而具有较大酯基的底物倾向于给出较低的对映选择性。