(-)-10-epi-Axisonitrile-3,一种从海洋海绵Geodia exigua获得的螺环
倍半萜异
氰化物,以最小有效浓度0.4 microg / ml固定了海胆和海星的精子以阻止受精。另一方面,受精卵在异
氰化物浓度高250倍的情况下正常发育至腹胚阶段。通过(31)P NMR进行的分析显示,经异
氰化物处理的精子中存在
磷酸肌酸的积累和无机
磷酸盐的消耗,这表明(-)-10-epi-axisonitrile-3抑制了参与高能
磷酸盐代谢的
磷酸肌酸穿梭,从而固定精子以阻止受精。包含不同官能度的(-)-10-表轴腈-3或具有不同碳骨架的
异氰酸酯的类似物均未显示出这种活性。