Methyl 2-amino-2-methylpent-4-enoate | 120963-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 120963-07-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19216057
• 分子量: 143.186
• InChiKey: CKALQONYAVQDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-2-methylpent-4-enoate 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)(PCy₃)benzylidene-RuCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-6-trimethylsilyl-4-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨复分解路线的功能化的α-甲基α-取代的氨基酸

  摘要：

  用化学酶方法合成功能化的α-甲基α-取代的氨基酸。这涉及酰胺酶介导的α-甲基α-取代的侧链ω-不饱和氨基酸的酶促拆分，然后通过交叉复分解进行功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600446
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 C^α-methyl-D,L-allylglycinamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 2-amino-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  跨复分解路线的功能化的α-甲基α-取代的氨基酸

  摘要：

  用化学酶方法合成功能化的α-甲基α-取代的氨基酸。这涉及酰胺酶介导的α-甲基α-取代的侧链ω-不饱和氨基酸的酶促拆分，然后通过交叉复分解进行功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600446

文献信息

• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255038A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and a pyridopyrimidine derivative are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。
• TOLL LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160289229A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D]pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开涉及调节类似受体调节剂化合物，例如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，其中调节类似受体（例如TLR-8），以及制备和使用它们的方法。
• Quaternized α,α′-Amino Acids via Curtius Rearrangement of Substituted Malonate–Imidazolidinones
  作者：Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter、Ana Andrijevic、Wade F. Petersen、Sauvik Samanta、Gerhard Venter、Sophie Rees-Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01684

  日期：2017.10.6

  An efficient synthesis protocol is presented for accessing quaternized α-amino acids in chiral, nonracemic form via diastereoselective malonate alkylation followed by C- to N-transposition. The key stereodifferentiating step involves a diastereoselective alkylation of an α-monosubstituted malonate–imidazolidinone, which is followed first by a chemoselective malonate PMB ester removal and then a Curtius

  提出了一种有效的合成方案，用于通过非对映选择性丙二酸酯烷基化，然后进行C-至N-换位来获得手性，非外消旋形式的季铵化α-氨基酸。关键的立体区分步骤涉及α-单取代的丙二酸酯-咪唑啉酮的非对映选择性烷基化，然后是化学选择性的丙二酸酯PMB酯去除，然后是Curtius重排以提供转座。该方法显示出高产ee（八种情况下为89–99％）可季铵化一系列蛋白原性α-氨基酸。目标5a – i中的立体异构性支持先前的结论，即非对映选择性烷基化步骤是通过Z上的α-取代的丙二酸酯-咪唑啉酮烯醇化物进行的构型，与辅助在小号-反式C-N构象。
• One-Step Ruthenium-Catalysed Transformation of 1,7-Enynes into Strained Bicyclic Amino Esters
  作者：Solenne Moulin、Thierry Roisnel、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/ejoc.201600896

  日期：2016.9

  The reaction of 1,7-enynes, synthesised from α-amino acids, carried out with diazo compounds in the presence of the Cp*RuCl(cod) catalyst allowed the one-step preparation of various strained bicyclic pipecolic acid derivatives in good yields under mild conditions. The stereoselectivity of the created double bond depends on the nature of the diazoalkane, and the diastereoselectivity arises essentially

  在 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，由 α-氨基酸合成的 1,7-烯炔与重氮化合物的反应允许以良好的收率一步制备各种应变双环哌啶酸衍生物。条件温和。生成的双键的立体选择性取决于重氮烷烃的性质，非对映选择性主要来自空间因素。
• Cooperative Catalyst‐Enabled Regio‐ and Stereodivergent Synthesis of α‐Quaternary α‐Amino Acids via Asymmetric Allylic Alkylation of Aldimine Esters with Racemic Allylic Alcohols
  作者：Lu Xiao、Xin Chang、Hui Xu、Qi Xiong、Yanfeng Dang、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202212948

  日期：2022.11.14

  The regio- and stereodivergent asymmetric α-allylation of aldimine esters with racemic allylic alcohols was enabled by cooperative catalysis. The Et3B additive plays a significant role in ionizing allylic alcohols to form electrophilic metal-π-allyl species and simultaneously promotes the formation of nucleophilic Cu-ylides. Computational mechanistic studies revealed the role of the Et3B additive and

  醛亚胺酯与外消旋烯丙醇的区域和立体发散不对称 α-烯丙基化反应是通过协同催化实现的。Et 3 B 添加剂在电离烯丙醇以形成亲电子金属-π-烯丙基物质方面发挥重要作用，同时促进亲核铜叶立德的形成。计算机理研究揭示了 Et 3 B 添加剂的作用以及立体选择性和区域选择性的起源。