N-(2-carboxyphenyl)-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 493040-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carboxyphenyl)-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• CAS: 493040-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: JLCOBLVQMHIRGY-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carboxyphenyl)-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺基异氰酸酯作为后聚合改性剂及其在嵌段共聚物合成中的应用

  摘要：

  马来酰亚胺的结构具有很高的反应性，例如与硫醇的硫醇-烯点击反应和与呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。尽管已经广泛研究了涉及马来酰亚胺单元的后聚合修饰和大分子共轭，主要是由于它们的选择性和高反应性，但关于在聚合物链中一锅后聚合引入马来酰亚胺的报道很少。在此，我们报告p马来酰亚胺基异氰酸酯及其衍生物作为改性剂，通过与羟基反应进入聚合物链中而引入马来酰亚胺部分。通过研究它们的反应动力学，检查了所得修饰剂和相应的马来酰亚胺结构一旦插入聚合物链中的高反应性。此外，这些改性剂已成功应用于具有接枝聚合反应的大分子单体和各种嵌段共聚物的合成，例如具有AB型，星形和H型结构。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2396至2406年

  DOI：

  10.1002/pola.29450
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-carboxyphenyl)-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺基异氰酸酯作为后聚合改性剂及其在嵌段共聚物合成中的应用

  摘要：

  马来酰亚胺的结构具有很高的反应性，例如与硫醇的硫醇-烯点击反应和与呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。尽管已经广泛研究了涉及马来酰亚胺单元的后聚合修饰和大分子共轭，主要是由于它们的选择性和高反应性，但关于在聚合物链中一锅后聚合引入马来酰亚胺的报道很少。在此，我们报告p马来酰亚胺基异氰酸酯及其衍生物作为改性剂，通过与羟基反应进入聚合物链中而引入马来酰亚胺部分。通过研究它们的反应动力学，检查了所得修饰剂和相应的马来酰亚胺结构一旦插入聚合物链中的高反应性。此外，这些改性剂已成功应用于具有接枝聚合反应的大分子单体和各种嵌段共聚物的合成，例如具有AB型，星形和H型结构。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2396至2406年

  DOI：

  10.1002/pola.29450

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of N-(2-Carboxyphenyl)-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  作者：Xiao-Yu Zhu、Zu-Pei Liang、Jian Li、Jun Gao、Zhi-Shan Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15030

  日期：——

  The compound N-(2-carboxyphenyl)-exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide (C15H11NO5, Mr = 285.25) was synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR spectra, IR spectra and single crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to monoclinic, space group P21/n, with a = 8.4994(8), b = 14.6499(15), c = 10.2880(10) Å, b = 101.5890(10)º, V = 1254.9(2) Å3, Z = 4, Dc = 1.510 g/cm3, l = 0.71073 Å, (MoKa) = 0.115 mm-1, F(000) = 592. The final refinement gave R = 0.0374, wR(F2) = 0.0856 for 2,201 observed reflections with I > 2s(I). The structure of the compound comprises a racemic mixture of chiral molecules containing four stereogenic centres. X-Ray diffraction analysis reveals that the cyclohexane ring tends towards a boat conformation, the tetrahydrofuran ring and the dihydrofuran ring adopt envelope conformations. The dihedral angle between the pyrrolidine-2,5-dione plane and the aromatic ring is 65.0 (1)º. The crystal structure is stabilized by O-H···O and C-H···O hydrogen bonds.

  合成了化合物N-(2-羧基苯基)-exo-7-氧杂-双环[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺(C15H11NO5, Mr = 285.25)，并通过元素分析进行​​表征， 1H NMR谱、IR谱和单晶X射线衍射。该晶体属于单斜晶系，空间群P21/n，a = 8.4994(8)，b = 14.6499(15)，c = 10.2880(10) Å，b = 101.5890(10)º，V = 1254.9(2) Å3 ，Z = 4，Dc = 1.510 g/cm3，l = 0.71073 Å，(MoKa) = 0.115 mm-1，F(000) = 592。对于 I > 2s(I) 的 2,201 个观察到的反射，最终细化得出 R = 0.0374、wR(F2) = 0.0856。该化合物的结构包含含有四个立体中心的手性分子的外消旋混合物。 X射线衍射分析表明，环己烷环趋于船形构象，四氢呋喃环和二氢呋喃环呈包络构象。吡咯烷-2,5-二酮平面与芳香环之间的二面角为65.0 (1)°。晶体结构通过O-H···O和C-H···O氢键稳定。