5-hydroxy-1-phenyl-1H-phosphindole-1-oxide | 1393367-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenyl-1H-phosphindole-1-oxide
• 英文别名: 1-Oxo-1-phenylphosphindol-5-ol；1-oxo-1-phenylphosphindol-5-ol
• CAS: 1393367-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₁O₂P
• 分子量: 242.214
• InChiKey: UCRMLSZDOLAOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenyl-1H-phosphindole-1-oxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-hydroxy-6-iodo-1-oxo-1-phenyl-1H-phosphindole
  参考文献：
  名称：

  一种[2 + 2 + 2]环化策略，用于合成磷嵌入的[6]螺旋状结构。

  摘要：

  Ni（0）促进三炔的分子内[2 + 2 + 2]环三聚化提供了对一系列新的磷包埋螺旋的合适途径。[6]其中外消旋和对映体纯形式均已制备了螺旋序列以氧化磷单元终止的氧杂环丁烯，并通过X射线衍射研究对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c3cc48943d
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-3-(2-bromovinyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-hydroxy-1-phenyl-1H-phosphindole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1H-磷酸吲哚作为手性螺旋合成中的结构单元

  摘要：

  建立螺旋烯：光化学环化方法提供了螺旋烯，其中稠合的环序列以磷脂单元结尾（请参见方案）。底物的立体磷中心控制了螺旋手性的螺旋感。末端的磷脂单元经过光化学[2 + 2]环化得到二聚体螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201202024

文献信息

• 1<i>H-</i>Phosphindoles as Structural Units in the Synthesis of Chiral Helicenes
  作者：Keihann Yavari、Souad Moussa、Béchir Ben Hassine、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/anie.201202024

  日期：2012.7.2

  Building helicenes: A photochemical cyclization approach affords helicenes in which the fused ring sequence ends with a phosphole unit (see scheme). The stereogenic phosphorus centers of the substrates control the screw sense of helical chirality. The terminal phosphole units undergo photochemical [2+2] annulations to give dimeric helical structures.

  建立螺旋烯：光化学环化方法提供了螺旋烯，其中稠合的环序列以磷脂单元结尾（请参见方案）。底物的立体磷中心控制了螺旋手性的螺旋感。末端的磷脂单元经过光化学[2 + 2]环化得到二聚体螺旋结构。
• A [2+2+2] cyclization strategy for the synthesis of phosphorus embedding [6]helicene-like structures
  作者：Paul Aillard、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1039/c3cc48943d

  日期：——

  A Ni(0) promoted intramolecular [2+2+2] cyclotrimerization of triynes provides suitable access to a new series of phosphorus embedding helicenes. [6]Oxahelicenes in which the helical sequence terminates with a phosphole oxide unit have been prepared in both racemic and enantiopure forms and characterized by X-ray diffraction studies.

  Ni（0）促进三炔的分子内[2 + 2 + 2]环三聚化提供了对一系列新的磷包埋螺旋的合适途径。[6]其中外消旋和对映体纯形式均已制备了螺旋序列以氧化磷单元终止的氧杂环丁烯，并通过X射线衍射研究对其进行了表征。