endo-(2S,3aS,8aS)-methyl 3a-bromo-8-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trichloroethylcarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1356557-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo-(2S,3aS,8aS)-methyl 3a-bromo-8-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trichloroethylcarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1356557-65-7
• 化学式: C₂₁H₁₇BrCl₃N₃O₈S
• 分子量: 657.71
• InChiKey: GIPLPFTXBPGNQF-QSFXBCCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 endo-(2S,3aS,8aS)-methyl 3a-bromo-8-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trichloroethylcarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 以29%的产率得到2-methyl 1-(2,2,2-trichloroethyl) (2S,3aS,8aS)-3a-(3-((S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)-8-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 endo-(2S,3aS,8aS)-methyl 3a-bromo-8-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trichloroethylcarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057