(1R,5S,7r)-7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione | 1236404-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,5S,7r)-7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione
• CAS: 1236404-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SNZDIWINXZEQMW-CLLJXQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7r)-7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,5S,7r)-1,5,7-trimethyl-7-{[4-(pyridin-4-yl)phenyl]ethynyl}-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rebek酰亚胺平台作为研究弱分子间相互作用的模型系统

  摘要：

  Rebek酰亚胺受体与乙炔连接的苯环配合物，通过三重H键和π-π堆积相互作用形成（CDCl 2）2中的2,6-二（异丁酰胺基）吡啶，以及对位取代基对两个环的影响通过1 H NMR结合滴定法进行了研究。当苯环被扩展到联苯和C（4） -吡啶取代基改变时，相互作用能的顺序增加的CH 3 CH 2 ⋅⋅⋅phenyl

  DOI：

  10.1002/chem.201500462
• 作为产物：
  描述：

  KEMP'S TRIACID 在 氯化亚砜 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三甘醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (1R,5S,7r)-7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  平行位移π–π堆积相互作用中的取代基效应：距离问题

  摘要：

  具有Rebek酰亚胺类型受体和2,6-二（异丁酰胺基）吡啶配体的宿主-客体系统用于研究平行位移π-π堆积相互作用中的取代基效应。改变的分子间距离对 受体的芳族平台上的取代基和客体的吡啶环导致强烈的取代基效应。在Rebek酰亚胺和芳族平台之间有一个较短的乙炔-1,2-二烷基间隔基，取代基和客体的部分重叠可稳定π-π堆积相互作用，而与取代基的电子性质无关（Wheeler-Houk模型）。当使用buta-1,3-diyne-1,4-diyl间隔基将取代基进一步移开时，可防止取代基与客体之间的直接，空间相互作用。线性的logK之间的相关一个（K一=缔合常数）和Hammett取代基常数σ对位是观察，确认由所述亨特-桑德斯模型实验预测。

  DOI：

  10.1002/anie.201703744

文献信息

• An Ethynyl-Substituted 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one as a Versatile Precursor for Chiral Templates and Chiral Photocatalysts
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss

  DOI：10.1055/s-0029-1219920

  日期：2010.6

  The title compound was synthesized and separated into its enantiomers. The enantiomerically pure alkyne was ligated to several aryl azides and aryl halides. The resulting 7-substituted 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones were used either as chiral templates in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-allyloxyquinolone (up to 72% ee) or as a chiral photocatalyst for the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(3-butenyl­oxy)quinolone (up to 79% ee with 10 mol% catalyst).

  合成了标题化合物，并将其分离为对映体。对映体纯的炔烃与几种芳基叠氮化物和芳基卤化物连接。得到的 7-取代 1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-2-酮可用作 4-烯丙氧基喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性模板（ee高达 72%），或用作 4-(3-丁烯氧基)喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性光催化剂（在 10 mol%催化剂的作用下，ee高达 79%）。