2,6-diisopropylphenyl 4-(methylsulfonyloxy)butanoate | 1426658-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenyl 4-(methylsulfonyloxy)butanoate
• 英文别名: [2,6-Di(propan-2-yl)phenyl] 4-methylsulfonyloxybutanoate；[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] 4-methylsulfonyloxybutanoate
• CAS: 1426658-91-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅S
• 分子量: 342.456
• InChiKey: KLHQYMQOAKUUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenyl 4-(methylsulfonyloxy)butanoate 在 磷酸 、 三乙胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.5%的产率得到propofol ω-hydroxybutyrate phosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型内酯化快释丙泊酚前药的合成与表征

  摘要：

  丙泊酚的水溶性衍生物作为增加丙泊酚溶解度的方法而受到关注。根据内酯化原理，先合成了先导化合物HX0969，然后比较了HX0969与异丙酚在SD大鼠中的药理特性。然后，合成了HX0969磷酸二氢钠单酯（HX0969W）和甘氨酸酯三氟乙酸盐（HX101230），并将它们的药理学特征与Lusedra®进行了比较，后者从2008年起被公认为是丙泊酚的水溶性前药。结果表明，HX0969可在几秒钟内（3.6±3.0 s）产生麻醉作用，在SD大鼠中的治疗指数为4.66。HX0969W的药效学特性与Lusedra®相似。尽管HX101230的治疗指数不是很高（TI = 2.96），但它仍可以在60 s内在大鼠中产生麻醉作用。因此，我们的研究表明，HX0969是丙泊酚衍生物的潜在有用的先导化合物。它的快速麻醉作用可能与内酯化有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.034
• 作为产物：
  描述：

  propofol succinate monoester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-diisopropylphenyl 4-(methylsulfonyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型内酯化快释丙泊酚前药的合成与表征

  摘要：

  丙泊酚的水溶性衍生物作为增加丙泊酚溶解度的方法而受到关注。根据内酯化原理，先合成了先导化合物HX0969，然后比较了HX0969与异丙酚在SD大鼠中的药理特性。然后，合成了HX0969磷酸二氢钠单酯（HX0969W）和甘氨酸酯三氟乙酸盐（HX101230），并将它们的药理学特征与Lusedra®进行了比较，后者从2008年起被公认为是丙泊酚的水溶性前药。结果表明，HX0969可在几秒钟内（3.6±3.0 s）产生麻醉作用，在SD大鼠中的治疗指数为4.66。HX0969W的药效学特性与Lusedra®相似。尽管HX101230的治疗指数不是很高（TI = 2.96），但它仍可以在60 s内在大鼠中产生麻醉作用。因此，我们的研究表明，HX0969是丙泊酚衍生物的潜在有用的先导化合物。它的快速麻醉作用可能与内酯化有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.034

文献信息

• Synthesis and characterization of novel quick-release propofol prodrug via lactonization
  作者：Jun Yang、Wang Yin、Jin Liu、Yu Wang、Cheng Zhou、Yi Kang、Wen-Sheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.034

  日期：2013.3

  The water-soluble derivatives of propofol have gained attention as a method to increase solubility of propofol. According to the principle of lactonization, the lead compound HX0969 was synthesized first and then the pharmacological features of HX0969 were evaluated in a comparison with those of propofol in the SD rats. Then, HX0969 disodium phosphate monoester (HX0969W) and glycine ester trifluoroacetic

  丙泊酚的水溶性衍生物作为增加丙泊酚溶解度的方法而受到关注。根据内酯化原理，先合成了先导化合物HX0969，然后比较了HX0969与异丙酚在SD大鼠中的药理特性。然后，合成了HX0969磷酸二氢钠单酯（HX0969W）和甘氨酸酯三氟乙酸盐（HX101230），并将它们的药理学特征与Lusedra®进行了比较，后者从2008年起被公认为是丙泊酚的水溶性前药。结果表明，HX0969可在几秒钟内（3.6±3.0 s）产生麻醉作用，在SD大鼠中的治疗指数为4.66。HX0969W的药效学特性与Lusedra®相似。尽管HX101230的治疗指数不是很高（TI = 2.96），但它仍可以在60 s内在大鼠中产生麻醉作用。因此，我们的研究表明，HX0969是丙泊酚衍生物的潜在有用的先导化合物。它的快速麻醉作用可能与内酯化有关。