(1R,3aS,4S,7aR)-4-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydrofuro[3,4-c]pyran-6-one | 115275-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,3aS,4S,7aR)-4-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydrofuro[3,4-c]pyran-6-one
• CAS: 115275-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: DZTAPBNVCMYJRR-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4S,7aR)-4-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydrofuro[3,4-c]pyran-6-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氢气 、 双氧水 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (3R,4S)-4-(2-benzoyloxyethyl)-1-carbomethoxy-3-<(1S)-hydroxyethyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-O-((E)-crotylidene)tartrate 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,3aS,4S,7aR)-4-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydrofuro[3,4-c]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine
  作者：Kogyoku Shin、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00597-8

  日期：1998.5

  An enantiocontrolled route to the 19-oxygenated pentacyclic Strychnos alkaloids has been demonstrated by the stereoselective synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine
• TAKANO, SEIICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASAWARA, KUNIO;AOE, KEIICHI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 583-605
  作者：TAKANO, SEIICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASAWARA, KUNIO、AOE, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara、Keiichi Aoe

  DOI：10.3987/com-89-s70

  日期：——