(3R,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 115275-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 115275-20-2；115275-40-6；115353-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: XLAOQHHKFUFNAC-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Methyl (1R,4aS,8aS)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methyl-3-oxo-1H-pyrano<3,4-c>pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(E)-but-2-enoxy]-3-phenylmethoxypropanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 一水合肼 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (3R,4R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-4-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70