6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one | 60811-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• 英文别名: 6-methyldeoxyvasicinone；6-methyl-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；6-Methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 60811-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: IUGUBLUQUNSUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型羟基苄胺-脱氧维生素杂化物作为阿尔茨海默病的抗胆碱酯酶疗法

  摘要：

  一系列新的 2-羟基苄胺-脱氧缬草酮杂合类似物 ( 8a-8n ) 已被合成并评估为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制剂，以及淀粉样肽 (Aβ 1-42 ) 聚集的抑制剂，用于治疗阿尔茨海默病 (AD)。这些双重作用化合物表现出良好的 AChE 抑制活性，范围为 0.34 至 6.35 µM。发现类似物8g和8n是该系列中最有效的 AChE 抑制剂，IC 50值分别为 0.38 µM 和 0.34 µM。所有类似物 ( 8a-8n ) 都表现出较弱的 BuChE 抑制活性，范围从 14.60 到 21.65 µM。类似物8g   和8n表现出 BuChE，IC 50 值分别为 15.38 µM 和 14.60 µM，表明这些类似物抑制 AChE 的选择性比 BuChE 高 40 倍以上。此外，还发现化合物8g和8n是自诱导 Aβ 1-42肽聚集的最佳抑制剂，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116311
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Azido-4-methyl-benzoyl)-pyrrolidin-2-one 在 triphenylphosphine-impregnated polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮和制备光学活性 Vasicinone 的聚合物辅助固相策略

  摘要：

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951482
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-甲氧基-1-吡咯烷 在 乙酸乙酯 、 silica gel 、 petroleum ether 、 6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 1.00 g (75%) of 6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one as off-white solid的产率得到6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• On the Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones
  作者：Charlotte Sutherell、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0035-1562792

  日期：——

  3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one is reported. The applicability of this method to analogue synthesis and the synthesis of related natural products is explored. Finally, reactivity of the scaffold to a variety of electrophilic reagents, generating products stereoselectively, is reported. An improved, scalable synthetic route to the quinazolinone natural product 2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。
• A Polymer-Assisted Solution-Phase Strategy for the Synthesis of Fused [2,1-<i>b</i>]Quinazolinones and the Preparation of Optically Active Vasicinone
  作者：Ahmed Kamal、V. Devaiah、N. Shankaraiah、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-951482

  日期：2006.9

  An efficient preparation of fused [2,1-b]quinazolinones has been developed utilizing polymer-supported reagents. (±)-Vasicinone was converted into its dione by oxidation with poly (4-vinylpyridiniumdichromate). An efficient method has been developed for the synthesis of (d)- and (l)-vasicinone via asymmetric reduction of pyrrolo[2,l-b]quinazoline-3,9-dione by employing NaBH 4 /Me 3 SiCl as the reducing

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。
• One pot conversion of azido arenes to N-arylacetamides and N-arylformamides: synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones and fused [2,1-b]quinazolinones
  作者：Ahmed Kamal、A. Venkata Ramana、K. Srinivasa Reddy、K. Venkata Ramana、A. Hari Babu、B. Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.046

  日期：2004.10

  Sodium iodide in acidic media has been employed for the synthesis of N-arylformamides and N-arylacetamides. The NaI/acetic acid reagent system has also been extended for the synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones, and fused [2,1-b]quinazolinones. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• US9695166B2
  申请人：——

  公开号：US9695166B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINE, PYRAZOLOPYRIMIDINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015171527A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula (I-Y) and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X1, L1, L3, and R3 are described herein.