1-(2-Azido-4-methyl-benzoyl)-pyrrolidin-2-one | 797751-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Azido-4-methyl-benzoyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Azido-4-methylbenzoyl)pyrrolidin-2-one；1-(2-azido-4-methylbenzoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 797751-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: QWFJLWSESOCHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Azido-4-methyl-benzoyl)-pyrrolidin-2-one 在 triphenylphosphine-impregnated polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮和制备光学活性 Vasicinone 的聚合物辅助固相策略

  摘要：

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951482
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-叠氮-4-甲基苯甲酸 在 N-cyclohexylcarbodiimide N-methyl polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Azido-4-methyl-benzoyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮和制备光学活性 Vasicinone 的聚合物辅助固相策略

  摘要：

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951482

文献信息

• Chemoselective Aromatic Azido Reduction with Concomitant Aliphatic Azide Employing Al/Gd Triflates/NaI and ESI-MS Mechanistic Studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Markandeya、Nagula Shankaraiah、C. Ratna Reddy、S. Prabhakar、C. Sanjeeva Reddy、Marcos N. Eberlin、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1002/chem.200900853

  日期：2009.7.20

  triflates catalyze the chemoselective reduction of aromatic azides to the corresponding amines in combination with sodium iodide. This mild chemoselective method has been applied to the synthesis of various aryl amines, C2‐azido‐substituted pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepines, and fused[2,1‐b]quinazolinones by an intramolecular azido reduction tandem cyclization reaction. Interestingly, this methodology

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。
• One pot conversion of azido arenes to N-arylacetamides and N-arylformamides: synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones and fused [2,1-b]quinazolinones
  作者：Ahmed Kamal、A. Venkata Ramana、K. Srinivasa Reddy、K. Venkata Ramana、A. Hari Babu、B. Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.046

  日期：2004.10

  Sodium iodide in acidic media has been employed for the synthesis of N-arylformamides and N-arylacetamides. The NaI/acetic acid reagent system has also been extended for the synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones, and fused [2,1-b]quinazolinones. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.