(20R)-21-(Dimethyl-t-butylsiloxy)-20-methylpregn-4-en-3-one | 82426-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-21-(Dimethyl-t-butylsiloxy)-20-methylpregn-4-en-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 82426-70-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂Si
• 分子量: 444.773
• InChiKey: PUALXBCMXRGHTE-UGGBIQGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-21-(Dimethyl-t-butylsiloxy)-20-methylpregn-4-en-3-one 在 lithium tetrafluoroborate 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-4-Benzoyl-17-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-keto-4-diazo-5-α-dihydrosteroids as potential irreversible inhibitors of steroid 5-α-reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93612-8
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-hydroxymethyl-pregna-4-en-3-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(20R)-21-(Dimethyl-t-butylsiloxy)-20-methylpregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-keto-4-diazo-5-α-dihydrosteroids as potential irreversible inhibitors of steroid 5-α-reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93612-8

文献信息

• Novel steroid 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04317817A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  Compounds of the following general formula are testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors rendering the compounds useful in the treatment of acne and oily skin and benign prostatic hypertrophy: ##STR1## wherein R is: .dbd.O, --OH, --OCO--alkyl C.sub.1-5, --COOH, --CH.sub.2 OH, --COO--alkyl C.sub.1-6, --COCH.sub.3, ##STR2##

  以下通式的化合物是睾酮5α-还原酶抑制剂，可用于治疗痤疮、油性皮肤和良性前列腺增生症：##STR1## 其中R为：.dbd.O，--OH，--OCO--烷基C.sub.1-5，--COOH，--CH.sub.2 OH，--COO--烷基C.sub.1-6，--COCH.sub.3，##STR2##
• Synthesis of 3-keto-4-diazo-5-α-dihydrosteroids as potential irreversible inhibitors of steroid 5-α-reductase
  作者：Brian W. Metcalf、Karin Jund、Joseph P. Burkhart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93612-8

  日期：1980.1