17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7-2',3'-(1'-methyl)-indolomorphinan | 161532-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7-2',3'-(1'-methyl)-indolomorphinan
• 英文别名: (1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-11-methyl-16-phenylmethoxy-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaen-2-ol
• CAS: 161532-23-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 518.656
• InChiKey: XCWVTNGQWIXXED-XZLGBSMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7-2',3'-(1'-methyl)-indolomorphinan 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到N-甲基-纳曲吲哚,C-11
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1′-([11C]methyl)naltrindole ([11C]MeNTI): A radioligand for positron emission tomographic studies of delta opioid receptors

  摘要：

  一种δ类阿片受体拮抗剂--N1′-甲基纳曲吲哚（MeNTI）已被碳-11标记。放射性标记的前体是通过苄基化纳曲吲哚的酚基制备的，收率为 71%。使用[11C]碘甲烷和氢氧化四（正丁基）铵水溶液在二甲基甲酰胺中于 80 °C 下对吲哚氮进行烷基化，然后对苄基保护基团进行氢解（H2，10% Pd-C），得到[11C]MeNTI。放射性合成、高效液相色谱纯化和配制的平均时间（n = 10）为 24 分钟（从爆炸结束算起）。合成结束时获得了放射化学纯度很高的[11C]MeNTI，其平均比活度为 2050 mCi/μmol，放射化学收率（基于[11C]碘甲烷）为 6%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360206
• 作为产物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7-2',3'-indolomorphinan 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dehydro-4,5α-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7-2',3'-(1'-methyl)-indolomorphinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1′-([11C]methyl)naltrindole ([11C]MeNTI): A radioligand for positron emission tomographic studies of delta opioid receptors

  摘要：

  一种δ类阿片受体拮抗剂--N1′-甲基纳曲吲哚（MeNTI）已被碳-11标记。放射性标记的前体是通过苄基化纳曲吲哚的酚基制备的，收率为 71%。使用[11C]碘甲烷和氢氧化四（正丁基）铵水溶液在二甲基甲酰胺中于 80 °C 下对吲哚氮进行烷基化，然后对苄基保护基团进行氢解（H2，10% Pd-C），得到[11C]MeNTI。放射性合成、高效液相色谱纯化和配制的平均时间（n = 10）为 24 分钟（从爆炸结束算起）。合成结束时获得了放射化学纯度很高的[11C]MeNTI，其平均比活度为 2050 mCi/μmol，放射化学收率（基于[11C]碘甲烷）为 6%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360206