p-chlorobenzhydrylurea | 83375-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorobenzhydrylurea
• 英文别名: [(4-Chlorophenyl)-phenylmethyl]urea
• CAS: 83375-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: HFFMSNNVCLFDRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzhydrylurea 以89%的产率得到1,3-二[(4-氯苯基)-苯基甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anticonvulsants, antihypoxics, and liver monooxygenase system inducers based on amides and urea. V. Synthesis and anticonvulsive and antihypoxic activities of 1,3 dibenzhydrylureas

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810976
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-chlorobenzhydrylurea
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基胺的合成钯催化1,1,3-三芳基-2-氮杂烯丙基阴离子的区域选择性芳基化。

  摘要：

  由于二芳基甲胺在药物化学中的盛行，引起了人们的极大兴趣。结果，需要用于其合成的新方法。在这里，我们报告了一种通用的协议，用于合成二芳基甲胺衍生物，涉及钯催化的芳基化生成的2-氮杂烯丙基阴离子中间体的芳基化反应。2-氮杂烯丙基阴离子是通过容易获得的醛亚胺和酮亚胺前体的可逆去质子化而生成的。重要的是，芳基化的亚胺和酮亚胺产物在反应条件下不进行异构化。还成功进行了芳基化的放大和所得产物的水解以提供二芳基甲胺。

  DOI：

  10.1039/c3sc53526f

文献信息

• OPTICAL ISOMERS OF (+) AND (-)-BENZHYDRYL UREAS AND (+) AND (-)-1-[(3-CHLOROPHENYL)-PHENYL-METHYL] UREA, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED THEREON AND A METHOD FOR PRODUCING SAID OPTICAL ISOMERS
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTIYU "SINTEGAL"

  公开号：US20160244404A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to novel substances, and more particularly to optical isomers of (+) and (−)-benzhydryl ureas of formula (I) and (+) and (−)-1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea, a pharmaceutical composition based thereon, and a method for producing said optical isomers and for using same on the basis of the different therapeutic activity exhibited. (I) Where R≠R′ and are selected from the group comprising hydrogen, alkyl, halogen, nitro, amino, alkylamino and hydroxy groups and are situated in the ortho-, para- or meta-positions of the benzene rings. When racemic Halodif 1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea was separated using the method according to the invention, optical isomers of (+) and (−)-1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea (Halodif isomers) with different degrees of therapeutic activity were produced.

  该发明涉及新颖物质，更具体地涉及公式（I）中的光学异构体以及基于此的药物组合物和生产该光学异构体的方法，以及基于展示的不同治疗活性使用它们的方法。其中R≠R′，并且选自包括氢、烷基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基和羟基的基团，并位于苯环的邻位、对位或间位。当使用该发明的方法分离混合的1-[(3-氯苯基)-苯基甲基]脲的外消旋体时，产生了具有不同治疗活性程度的光学异构体（Halodif异构体）。
• Quantitative relationship between anticonvulsant activity in N-benzhydrylamides and N-benzhydrylureas, their structures, and13c NMR spectra
  作者：V. D. Filimonov、A. A. Bakibaev、A. V. Pustovoitov、L. G. Tignibidina、A. G. Pechenkin、V. K. Gorshkova、A. S. Saratikov

  DOI：10.1007/bf00769646

  日期：1988.5
• Vicarini; Carmellino; Borgna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 9, p. 627 - 632
  作者：Vicarini、Carmellino、Borgna

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic anticonvulsants, antihypoxics, and liver monooxygenase system inducers based on amides and urea. V. Synthesis and anticonvulsive and antihypoxic activities of 1,3 dibenzhydrylureas
  作者：A. A. Bakibaev、V. K. Gorshkova、V. V. Shtrykova、A. S. Saratikov、V. D. Filimonov、M. P. Krauin'sh

  DOI：10.1007/bf00810976

  日期：1993.4
• Synthesis of diarylmethylamines via palladium-catalyzed regioselective arylation of 1,1,3-triaryl-2-azaallyl anions
  作者：Minyan Li、Baris Yücel、Javier Adrio、Ana Bellomo、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c3sc53526f

  日期：——

  new methods for their synthesis are in demand. Herein, we report a versatile protocol for the synthesis of diarylmethylamine derivatives involving palladium-catalyzed arylation of in situ generated 2-azaallyl anion intermediates. The 2-azaallyl anions are generated by reversible deprotonation of readily available aldimine and ketimine precursors. Importantly, the arylated aldimine and ketimine products

  由于二芳基甲胺在药物化学中的盛行，引起了人们的极大兴趣。结果，需要用于其合成的新方法。在这里，我们报告了一种通用的协议，用于合成二芳基甲胺衍生物，涉及钯催化的芳基化生成的2-氮杂烯丙基阴离子中间体的芳基化反应。2-氮杂烯丙基阴离子是通过容易获得的醛亚胺和酮亚胺前体的可逆去质子化而生成的。重要的是，芳基化的亚胺和酮亚胺产物在反应条件下不进行异构化。还成功进行了芳基化的放大和所得产物的水解以提供二芳基甲胺。