benzyldimethyl(1-thiophenyl)cyclopropylsilane | 166672-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzyldimethyl(1-thiophenyl)cyclopropylsilane
• 英文别名: Benzyl-dimethyl-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)silane
• CAS: 166672-24-8
• 化学式: C₁₈H₂₂SSi
• 分子量: 298.524
• InChiKey: RKEMIAIKDZVKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyldimethyl(1-thiophenyl)cyclopropylsilane 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  苯硫基环丙基甲硅烷基：有用的潜在羟基

  摘要：

  α-二甲基（1-苯硫基）环丙基甲硅烷基被用作新的掩蔽羟基。已经设计了三种方法以允许在各种官能团存在下该硅基团的氧化。以高收率获得所需的醇，并保持碳中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00112-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(苯基硫代)丙烷 、 苄基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到benzyldimethyl(1-thiophenyl)cyclopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  二甲基（1-苯硫基）环丙基甲硅烷基作为掩蔽的羟基

  摘要：

  标题基团被用作掩蔽的羟基，允许温和且高产率地氧化CSi键。其在各种转化中的使用证明了其化学稳定性以及即使在存在敏感官能团的情况下也可以转化为相应的OH基团的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00679-7

文献信息

• The Phenylthiocyclopropylsilyl Group: a Useful Latent Hydroxy Group
  作者：Rémy Angelaud、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00112-5

  日期：2000.3

  The α-dimethyl(1-phenylthio)cyclopropylsilyl group was used as a new masked hydroxy group. Three procedures have been devised to allow the oxidation of this silicon group in the presence of various functionalities. The desired alcohols are obtained in high yields with retention of configuration at the carbon centre.

  α-二甲基（1-苯硫基）环丙基甲硅烷基被用作新的掩蔽羟基。已经设计了三种方法以允许在各种官能团存在下该硅基团的氧化。以高收率获得所需的醇，并保持碳中心的构型。
• The dimethyl(1-phenylthio)cyclopropylsilyl group as a masked hydroxyl group
  作者：Rémy Angelaud、Yannick Landais、Christian Maignan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00679-7

  日期：1995.5

  The title group has been used as a masked hydroxyl group, allowing a mild and high yielding oxidation of the CSi bond. Its use in various transformations demonstrates its chemical stability as well as its ability to be transformed into the corresponding OH group even in the presence of sensitive functionalities.

  标题基团被用作掩蔽的羟基，允许温和且高产率地氧化CSi键。其在各种转化中的使用证明了其化学稳定性以及即使在存在敏感官能团的情况下也可以转化为相应的OH基团的能力。