prop-2-enyl N-[1-bis(trimethylsilyloxy)phosphanylethyl]carbamate | 313944-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[1-bis(trimethylsilyloxy)phosphanylethyl]carbamate
• CAS: 313944-96-6
• 化学式: C₁₂H₂₈NO₄PSi₂
• 分子量: 337.503
• InChiKey: DCUCVRPHNSUUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 prop-2-enyl N-[1-bis(trimethylsilyloxy)phosphanylethyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 POEPS-3 resin 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(1-Allyloxycarbonylamino-ethyl)-hydroxy-phosphinoyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel methodology for the solid-phase synthesis of phosphinic peptides †

  摘要：

  开发了一种新颖、通用的固相合成次膦肽的策略，其中在肽合成过程中在聚合物载体上形成磷-碳键。研究了由 1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基次膦酸形成双(三甲基甲硅烷基)1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基亚膦酸酯，以及前者与树脂结合的丙烯酸酯的迈克尔加成反应。还建立了用双(三甲基甲硅烷基)1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基亚膦酸酯清洁、定量转化树脂结合的N-末端丙烯酰化肽的条件。然后采用常规的肽合成来获得高产率和纯度的次膦十一肽。

  DOI：

  10.1039/b003848m
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1-(allyloxycarbonylamino)ethylphosphinic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 prop-2-enyl N-[1-bis(trimethylsilyloxy)phosphanylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel methodology for the solid-phase synthesis of phosphinic peptides †

  摘要：

  开发了一种新颖、通用的固相合成次膦肽的策略，其中在肽合成过程中在聚合物载体上形成磷-碳键。研究了由 1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基次膦酸形成双(三甲基甲硅烷基)1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基亚膦酸酯，以及前者与树脂结合的丙烯酸酯的迈克尔加成反应。还建立了用双(三甲基甲硅烷基)1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基亚膦酸酯清洁、定量转化树脂结合的N-末端丙烯酰化肽的条件。然后采用常规的肽合成来获得高产率和纯度的次膦十一肽。

  DOI：

  10.1039/b003848m

文献信息

• Novel methodology for the solid-phase synthesis of phosphinic peptides †
  作者：Jens Buchardt、Morten Meldal

  DOI：10.1039/b003848m

  日期：——

  A novel, versatile strategy for the solid phase synthesis of phosphinic peptides is developed in which the phosphorus–carbon bond is formed on a polymer support during peptide synthesis. The formation of bis(trimethylsilyl) 1-(allyloxycarbonylamino)ethylphosphonite from 1-(allyloxycarbonylamino)ethylphosphinic acid is investigated, as well as the Michael addition of the former to a resin-bound acrylate. Conditions are also established for the clean, quantitative conversion of a resin-bound, N-terminus acryloylated peptide with bis(trimethylsilyl) 1-(allyloxycarbonylamino)ethylphosphonite. Conventional peptide synthesis is then employed to obtain a phosphinic undecapeptide in high yield and purity.

  开发了一种新颖、通用的固相合成次膦肽的策略，其中在肽合成过程中在聚合物载体上形成磷-碳键。研究了由 1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基次膦酸形成双(三甲基甲硅烷基)1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基亚膦酸酯，以及前者与树脂结合的丙烯酸酯的迈克尔加成反应。还建立了用双(三甲基甲硅烷基)1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基亚膦酸酯清洁、定量转化树脂结合的N-末端丙烯酰化肽的条件。然后采用常规的肽合成来获得高产率和纯度的次膦十一肽。