N2-[芴甲氧羰基]-N6-(三苯甲基)-L-赖氨酸 | 111061-54-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N2-[芴甲氧羰基]-N6-(三苯甲基)-L-赖氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-三苯甲基-L-赖氨酸
• 英文名称: Fmoc-Lys(trt)-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys(Mtt)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(tritylamino)hexanoic acid
• CAS: 111061-54-2
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 610.753
• InChiKey: CEOOTQDKDICVJW-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  145℃
• 沸点：
  789.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，干燥。

制备方法与用途

N2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N6-三烷基-L-赖氨酸是一种赖氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[芴甲氧羰基]-N6-(三苯甲基)-L-赖氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N’-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N’-甲基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种Nε-叔丁氧羰基-Nα-芴甲氧羰基-Nε-甲基-赖氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Nε‑叔丁氧羰基‑Nα‑芴甲氧羰基‑Nε‑甲基‑赖氨酸的制备方法。包括以下步骤：以Nα‑芴甲氧羰基‑赖氨酸盐酸盐为原料，在碱性条件下与卤化物(R‑X)进行烷基化应，烷基化产物在甲醛水溶液中进行还原氨化引入甲基，还原氨化产物在酸性条件下脱除R基团，接着在碱性条件下引入叔丁氧羰基(BOC)保护基，重结晶处理后得到产物。本发明合成路线简洁，反应条件温和，中间体简单洗涤浓缩后便可直接进行下一步反应。各步反应收率接近定量，总收率可达80％以上，终产品纯度超过98％，为Nε‑叔丁氧羰基‑Nα‑芴甲氧羰基‑Nε‑甲基‑赖氨酸的制备提供了一条安全高效的合成路线。

  公开号：

  CN108383757A
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.55h， 生成 N2-[芴甲氧羰基]-N6-(三苯甲基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Mamos, Petros; Papaioannou, Dionysios, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1025 - 1030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-linked peptides containing non-peptide cross-linked structure, method for synthesizing cross-linked peptides, and novel organic compound used in method
  申请人：Kono Yusuke

  公开号：US09376467B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The purpose of the present invention is to provide a cross-linked peptide containing a novel non-peptide cross-linked structure, and a method for synthesizing the same. A cross-linked peptide having a novel non-peptide cross-linked structure, a useful intermediate for synthesizing the cross-linked peptide, and a method for synthesizing the novel cross-linked peptide and the intermediate are provided. The cross-linked peptide is characterized by having an —NR— bond in the cross-linked structure. By using the method for synthesizing the cross-linked peptide, a cross-link can be freely designed and an change can be freely made to a cross-link.

  本发明的目的是提供一种含有新型非肽交联结构的交联肽，以及其合成方法。提供了一种具有新型非肽交联结构的交联肽，用于合成交联肽的有用中间体，以及合成新型交联肽和中间体的方法。该交联肽的特征在于其交联结构中具有一个—NR—键。通过使用合成交联肽的方法，可以自由设计交联并自由更改交联。
• Modular Imaging Agents Containing Amino Acids and Peptides
  申请人：Schmitthenner Hans F.

  公开号：US20150038672A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Targeting agents are derived from coupling together formed imaging amino acids or formed multi-modal, multi-chelating metal, multi-dye imaging agents, or combinations of these, that may be conjugated directly, or activated, or attached to linkers to which targeting groups, such as peptides, proteins, antibodies, aptamers, or small molecule inhibitors, may be conjugated in the final steps of the synthesis to form a wide variety of TMIAs.

  靶向药物是由耦合在一起的成像氨基酸或成型的多模式、多螯合金属、多染料成像剂所衍生的，或者这些的组合，可以直接共轭，或者被激活，或者附着到连接剂上，连接剂上可以连接靶向基团，如肽、蛋白质、抗体、寡核苷酸或小分子抑制剂，在合成的最后步骤中共轭，形成各种各样的TMIAs。
• Cysteine-containing oligopeptide β-sheets as redispersants for agglomerated metal nanoparticles
  作者：Tsukasa Mizutaru、Taro Sakuraba、Toru Nakayama、Galina Marzun、Philipp Wagener、Christoph Rehbock、Stephan Barcikowski、Katsuhisa Murakami、Junichi Fujita、Noriyuki Ishii、Yohei Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ta02098k

  日期：——

  Fmoc-pentapeptide β-sheets with amino acid residues of cysteine, lysine and valine work as redispersants for agglomerated ligand-free metal nanoparticles.

  Fmoc-五肽β-螺旋片段，含有半胱氨酸、赖氨酸和缬氨酸残基，可作为团聚的无配体金属纳米颗粒的再分散剂。
• Application of Methyl Bisphosphine-Ligated Palladium Complexes for Low Pressure <i>N</i> -¹¹ C-Acetylation of Peptides
  作者：Thomas L. Andersen、Patrik Nordeman、Heidi F. Christoffersen、Hélène Audrain、Gunnar Antoni、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201700446

  日期：2017.4.10

  described for 11C‐labeling of peptides selectively at the N‐terminal nitrogen or at internal lysine positions. The presented method relies on the use of specific biphosphine palladium–methyl complexes and their high reactivity towards amino‐carbonylation of amine groups in the presence [11C]carbon monoxide. The protocol facilitates the production of native N‐11C‐acetylated peptides, without any structural

  描述了一种温和有效的方法，可选择性地在N端氮或赖氨酸内部位置对肽进行11 C标记。提出的方法依赖于特定的双膦钯-甲基络合物的使用及其在[ 11 C]一氧化碳存在下对氨基的氨基羰基化的高反应性。该方案可促进天然N - 11 C-乙酰化肽的生产，而无需进行任何结构修饰，并且已应用于选择生物活性肽。
• [EN] COMPOSITIONS FOR DELIVERY OF ANTISENSE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR ADMINISTRER DES COMPOSÉS ANTISENS
  申请人：ENTRADA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127650A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds comprising cyclic cell penetrating peptides and antisense compounds. Also provided herein are methods of modulating splicing, inhibiting or regulating translation, mediating degradation, blocking expansions of nucleotide repeats, and treating disease using the aforementioned compounds.

  本文提供了包含环状细胞穿透肽和反义物的化合物。本文还提供了利用上述化合物调节剪接、抑制或调控翻译、介导降解、阻止核苷酸重复扩展以及治疗疾病的方法。