(2S,3S)-S-(N-carbobenzyloxyglycyl)-S'-L-alanyl-2,3-bis(2-mercaptophenylthiomethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane hydrochloride | 125372-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-S-(N-carbobenzyloxyglycyl)-S'-L-alanyl-2,3-bis(2-mercaptophenylthiomethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane hydrochloride
• CAS: 125372-66-9
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₁₀S₄*ClH
• 分子量: 871.558
• InChiKey: IEJVLDPHSRVMSK-VUSKVTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  153.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2S,3S)-S-(N-carbobenzyloxyglycyl)-S'-L-alanyl-2,3-bis(2-mercaptophenylthiomethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-2-Benzoylamino-thiopropionic acid S-(2-{(2R,3R)-3-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-phenylsulfanylmethyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadec-2-ylmethylsulfanyl}-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  使用人工系统进行仿生研究。IV。通过使用多功能化冠醚作为新型酶模型来仿生肽合成。模拟酶催化键形成反应的新概念。

  摘要：

  使用多功能手性冠醚已经研究了一种模拟酶催化键形成反应的新方法。除了18-crown-6部分作为结合位点外，宿主还具有一个巯基和一个带有N保护的α-氨基酸或肽的硫酯，并已成功地在模拟酶的反应模式下完成了肽的合成。这种新方法涉及以下三个关键反应。（1）复杂的内硫解：宿主对α-氨基酸酯盐进行迅速的复杂的内硫解以形成二硫酯，对应于宿主两个客体的组装。（2）酰胺的形成：在结合的客人之间发生分子内的氨解，形成酰胺键。（3）肽链延长：随着硫醇反应基团的再生，重复以上两个反应以延长肽链。通过重复上述过程合成四肽衍生物已经证明了酶模型的正式更新。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.912
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-Bis-tosyloxymethyl-18-krone-6 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,3S)-S-(N-carbobenzyloxyglycyl)-S'-L-alanyl-2,3-bis(2-mercaptophenylthiomethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用人工系统进行仿生研究。IV。通过使用多功能化冠醚作为新型酶模型来仿生肽合成。模拟酶催化键形成反应的新概念。

  摘要：

  使用多功能手性冠醚已经研究了一种模拟酶催化键形成反应的新方法。除了18-crown-6部分作为结合位点外，宿主还具有一个巯基和一个带有N保护的α-氨基酸或肽的硫酯，并已成功地在模拟酶的反应模式下完成了肽的合成。这种新方法涉及以下三个关键反应。（1）复杂的内硫解：宿主对α-氨基酸酯盐进行迅速的复杂的内硫解以形成二硫酯，对应于宿主两个客体的组装。（2）酰胺的形成：在结合的客人之间发生分子内的氨解，形成酰胺键。（3）肽链延长：随着硫醇反应基团的再生，重复以上两个反应以延长肽链。通过重复上述过程合成四肽衍生物已经证明了酶模型的正式更新。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.912