(E)-3-chloro-β-iodostyrene | 1381775-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-β-iodostyrene
• 英文别名: (E)-1-chloro-3-(2-iodovinyl)benzene；1-chloro-3-[(E)-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 1381775-28-5
• 化学式: C₈H₆ClI
• 分子量: 264.493
• InChiKey: GBBMWAMYVWMNCJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-β-iodostyrene 、 4-Bromo-2-hydroxythiophenol 在 copper(l) iodide 、 1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-(3-chlorostyrylthio)-5-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（I）催化的C–H羟基化/ C–S偶联：2-（苯乙烯基硫代）苯酚的简便结构

  摘要：

  开发了区域选择性铜（I）催化的芳基硫醇与乙烯基卤化物的CH羟基羟基化/ CS偶联。从取代的芳基硫醇和卤代乙烯开始，可以有效地制备各种2-（苯乙烯基硫代）苯酚衍生物。还举例说明了合成方法用于产生生物活性有机中间体的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.048
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-3-chlorobenzene 在 copper(I) oxide 、 L-脯氨酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-3-chloro-β-iodostyrene
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的Finkelstein型卤化物交换反应立体选择性合成乙烯基碘

  摘要：

  摘要 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。 描述了一种用于立体选择性合成乙烯基碘的有效方法。在铜催化剂的存在下，在温和的反应条件下，溴化乙烯与碘化钾的反应可以顺利进行，从而立体定向地生产相应的碘化乙烯，并具有令人满意的优异收率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588988

文献信息

• Cyclic Vinyl(aryl)iodonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Konrad Kepski、Craig R. Rice、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02540

  日期：2019.9.6

  A convenient, highly regioselective synthesis of five-membered cyclic vinyl(aryl)iodonium salts directly from β-iodostyrenes is presented. An X-ray crystal structure confirms the identity of these heterocycles. These λ3-iodanes can be converted rapidly into functionalized arylacetylenes by treatment with mild base or undergo SNV reactions with nonbasic nucleophiles.

  提出了一种直接从β-碘苯乙烯中方便地，高度区域选择性地合成五元环乙烯基（芳基）碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的身份。通过用温和的碱处理，这些λ3-碘化物可以迅速转化为官能化的芳基乙炔，或与非碱性亲核试剂进行SNV反应。
• Ni(<scp>ii</scp>)/BINOL-catalyzed alkenylation of unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Yue-Jin Liu、Zhuo-Zhuo Zhang、Sheng-Yi Yan、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc02254a

  日期：——

  The first nickel-catalyzed alkenylation of unactivated C(sp³)–H bonds with vinyl iodides is described.

  描述了第一种使用镍催化的未活化C(sp3)–H键与乙烯基碘化物的烯丙基化反应。
• Palladium-catalyzed carbomonofluoromethylation of unactivated alkenes: rapid access to γ-monofluoromethyl carboxylic acid derivatives
  作者：Xiao-Li Liu、Shun-Jun Ji、Zhong-Jian Cai

  DOI：10.1039/d3cc05380f

  日期：——

  Herein, we report a palladium-catalyzed regioselective carbomonofluoromethylation of unactivated alkenes. The reaction uses easily available fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) as a fluoromethylating reagent, and proceeds smoothly with a wide variety of carbon electrophiles, including (hetero)aryl iodides, styrenyl iodides and TIPSBr. A range of remote γ-CH2F/CD2F carboxylic acid derivatives were

  在此，我们报道了未活化烯烃的钯催化区域选择性碳一氟甲基化。该反应使用容易获得的氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）作为氟甲基化试剂，并与多种碳亲电子试剂顺利进行，包括（杂）芳基碘化物、苯乙烯基碘化物和TIPSBr。经过简单的还原脱磺酰化步骤后，快速构建了一系列远程γ-CH 2 F/CD 2 F羧酸衍生物。该反应具有区域选择性高、反应条件温和简单、底物范围广、易于放大等特点。