tert-butyl-[[(4S,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane | 1384626-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4S,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1384626-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅SSi
• 分子量: 344.504
• InChiKey: QDTUUICXAZJQKH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4S,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 456.0h， 生成 (1S,2R)-3-azido-1-(N-methyl-N-phenylamino)-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A One‐Pot Process toward 2‐Hydroxy‐1,3‐diamino Compounds: A Synthetic Application to Dual Norepinephrine/Serotonin Reuptake Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10111
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpropane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl-[[(4S,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (R,S)-reboxetine employing a tandem cyclic sulfate rearrangement—opening process

  摘要：

  (R,S)-Reboxetine was synthesized in nine steps and with 43% overall yield starting from trans-cinnamyl alcohol. Following silylation and AD steps, the two hydroxyl groups at C-1 and C-2 were simultaneously activated to the cyclic sulfate. A series of tandem reactions initiated by desilylation transposed the activation to C-3, then to C-1, where nucleophilic displacements took place in succession. During this process, the configuration at C-2 was inverted while that at C-1 was retained through a double inversion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.018