cis-3-(Fmoc-amino)cyclohexanecarboxylic acid | 1008773-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: cis-3-(Fmoc-amino)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: FMoc-cis-3-aminocyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1008773-75-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: JSVAQZVOHKGTJY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 cis-3-(Fmoc-amino)cyclohexanecarboxylic acid 、 乙酸酐 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于构建随机卷曲和折叠状态异质骨架蛋白模拟物的人工单体的化学位移

  摘要：

  蛋白质大小的合成链的构建将天然氨基酸与人工单体混合以创建所谓的异质主链，这是从仿生制剂中生成复杂折叠和功能的强大方法。结构生物学中常用来研究天然蛋白质的各种技术已被用来研究这些实体的折叠。在蛋白质的核磁共振表征中，质子化学位移很容易获取，并且是一种信息丰富的指标，直接影响与折叠相关的各种特性。利用化学位移来深入了解折叠需要一组对应于随机卷曲状态下每种结构单元类型（即天然蛋白质中的 20 种典型氨基酸）的参考化学位移值以及化学位移系统变化的知识与特定的折叠构象相关。尽管天然蛋白质有充分的记录，但这些问题在蛋白质模拟物的背景下仍未得到探索。在这里，我们报告了经常用于构建异质骨架蛋白类似物的人工氨基酸单体库的随机卷曲化学位移值，以及与一类单体相关的光谱特征， β 3 -残基带有蛋白质侧链，采用螺旋折叠构象。总的来说，这些结果将有助于继续利用核磁共振来研究类蛋白质人工主链的结构和动力学。

  DOI：

  10.1002/pep2.24297
• 作为产物：
  描述：

  、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以990 mg的产率得到cis-3-(Fmoc-amino)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Cyclically Constrained γ-Residues Stabilizes an α-Peptide Hairpin in Aqueous Solution

  摘要：

  The synthesis and structural characterization of hybrid alpha/gamma-peptides resulting from a 1:1 alpha ->gamma residue substitution at cross-strand positions in a hairpin-forming alpha-peptide sequence are described. Cyclically constrained gamma-residues based on 1,3-substituted cyclohexane or benzene scaffolds support a native-like hairpin fold in aqueous solution, and the unnatural residues stabilize the folded state by similar to 0.2 kcal/mol per alpha ->gamma substitution.

  DOI：

  10.1021/ol4001125

文献信息

• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• Comparison of backbone modification in protein β-sheets by α→γ residue replacement and α-residue methylation
  作者：George A. Lengyel、Zachary E. Reinert、Brian D. Griffith、W. Seth Horne

  DOI：10.1039/c4ob00886c

  日期：——

  The mimicry of protein tertiary structure by oligomers with unnatural backbones is a significant contemporary research challenge. Among common elements of secondary structure found in natural proteins, sheets have proven the most difficult to address. Here, we report the systematic comparison of different strategies for peptide backbone modification in β-sheets with the goal of identifying the best method for replacing a multi-stranded sheet in a protein tertiary fold. The most effective sheet modifications examined led to native-like tertiary folding behavior with a thermodynamic folded stability comparable to the prototype protein on which the modified backbones are based.

  通过不自然骨架的聚合物模拟蛋白质三级结构是当今一个重要的研究挑战。在天然蛋白质中常见的次级结构元素中，层析结构被证明是最难处理的。在这里，我们报告了不同策略进行肽骨架改造以形成β-层的系统比较，目的是确定替换蛋白质三级折叠中的多股层的最佳方法。所检查的最有效的层析改造导致了类似本征的三级折叠行为，其热力学折叠稳定性与所基于的原型蛋白相当。
• GRAMICIDIN A MUTANTS THAT FUNCTION AS ANTIBIOTICS WITH IMPROVED SOLUBILITY AND REDUCED TOXICITY
  申请人：Trustees of boston College

  公开号：US20150239936A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Described herein are antimicrobial peptides for use in pharmaceutical antibiotic compositions and methods of use thereof. These antimicrobial peptides are Gramicidin A (gA) peptide analogs that, in addition to having potent anti-microbial activity, have greatly increased solubility and significantly reduced toxicity in comparison to the wild-type Gramicidin A peptide.

  本文描述了用于制药抗生素组合物中的抗菌肽及其使用方法。这些抗菌肽是革兰氏阴性杆菌A（gA）肽类似物，除了具有强大的抗微生物活性外，与野生型革兰氏阴性杆菌A肽相比，它们具有极大的溶解性和显著降低的毒性。
• Lin28/let-7 crystal structures, purification protocols, and molecular probes suitable for screening assays and therapeutics
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US10000756B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention provides compositions and methods for regulating microRNA (miRNA) biogenesis. The invention also relates to compositions and methods for treating or preventing cancer in a subject in need thereof.

  本发明提供了调节微RNA（miRNA）生物发生的组合物和方法。本发明还涉及用于治疗或预防癌症的组合物和方法。
• Modified integrin polypeptides, modified integrin polypeptide dimers, and uses thereof
  申请人：THE CHILDREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：US10273283B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Described herein are modified integrin α and/or β headpiece polypeptides, and crystallizable integrin polypeptide dimers comprising a modified integrin α and/or β headpiece polypeptide and a disulfide bond linking the two integrin headpiece polypeptide subunits. Methods for using the modified integrin α and/or β headpiece polypeptides and the integrin polypeptide dimers are also provided herein. For example, methods for characterizing integrin-ligand interaction and identifying integrin ligands are also provided herein. In some embodiments, the identified integrin ligands can be used as inhibitors of integrins.

  本文描述了修饰的整合素α和/或β头多肽，以及可结晶的整合素多肽二聚体，其包含修饰的整合素α和/或β头多肽和连接两个整合素头多肽亚基的二硫键。本文还提供了使用修饰的整合素α和/或β头多肽和整合素多肽二聚体的方法。例如，本文还提供了表征整合素-配体相互作用和鉴定整合素配体的方法。在某些实施方案中，鉴定出的整合素配体可用作整合素的抑制剂。