1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylnorallomuramylalanyl-D-isoglutamine Benzyl Ester | 66025-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylnorallomuramylalanyl-D-isoglutamine Benzyl Ester
• CAS: 66025-38-5；67463-30-3；85026-98-8
• 化学式: C₃₉H₄₆N₄O₁₁
• 分子量: 746.814
• InChiKey: OBEGWMVATRHQPS-UDXYSKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  202.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylnorallomuramylalanyl-D-isoglutamine Benzyl Ester 以70%的产率得到N-Acetylnorallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-2-acetylamino-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-allopyranosid 在 N-甲基吗啉 作用下， 反应 1.08h， 生成 1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylnorallomuramylalanyl-D-isoglutamine Benzyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989