(R)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid | 192330-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6(R)-carboxy-tetrahydropyrimidin-4-one；(4R)-Hexahydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxylic acid；(4R)-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 192330-35-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: JOWJMUVVUZISTB-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-butyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氧代六氢嘧啶衍生物、其制备方法及制药应用

  摘要：

  本发明公开了一种6‑氧代六氢嘧啶衍生物，还公开了所述衍生物的制备方法，以及其在制备预防和治疗由HIF‑1α不足引起的缺血导致脑中风、脑缺血、贫血等疾病的药物中的应用。本申请制备所得衍生物能够与HIF‑1α竞争性结合VHL蛋白，对HIF‑1α/VHL蛋白‑蛋白相互作用有明显的竞争性抑制作用，从而释放出HIF‑1α，对由HIF‑1α不足引起的脑缺血具有一定的作用，对于治疗和预防脑缺血，脑中风以及贫血等疾病具有潜在的药用作用。

  公开号：

  CN109678852B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 D-天门冬氨酸 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-氧代六氢嘧啶衍生物、其制备方法及制药应用

  摘要：

  本发明公开了一种6‑氧代六氢嘧啶衍生物，还公开了所述衍生物的制备方法，以及其在制备预防和治疗由HIF‑1α不足引起的缺血导致脑中风、脑缺血、贫血等疾病的药物中的应用。本申请制备所得衍生物能够与HIF‑1α竞争性结合VHL蛋白，对HIF‑1α/VHL蛋白‑蛋白相互作用有明显的竞争性抑制作用，从而释放出HIF‑1α，对由HIF‑1α不足引起的脑缺血具有一定的作用，对于治疗和预防脑缺血，脑中风以及贫血等疾病具有潜在的药用作用。

  公开号：

  CN109678852B

文献信息

• 6-氧代六氢嘧啶衍生物、其制备方法及制药应用
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN109678852B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种6‑氧代六氢嘧啶衍生物，还公开了所述衍生物的制备方法，以及其在制备预防和治疗由HIF‑1α不足引起的缺血导致脑中风、脑缺血、贫血等疾病的药物中的应用。本申请制备所得衍生物能够与HIF‑1α竞争性结合VHL蛋白，对HIF‑1α/VHL蛋白‑蛋白相互作用有明显的竞争性抑制作用，从而释放出HIF‑1α，对由HIF‑1α不足引起的脑缺血具有一定的作用，对于治疗和预防脑缺血，脑中风以及贫血等疾病具有潜在的药用作用。