α-Keto-β-benzyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone | 136400-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Keto-β-benzyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: prop-2-enyl 3-benzyl-4,5-dioxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 136400-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: QQLTXFJJOGDCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Keto-β-benzyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 4-benzyl-4-prop-2-enyloxolane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-羟基丁烯内酯和α-酮-β-烯丙基-γ-丁内酯的简便合成

  摘要：

  在钯催化剂存在下，α-酮基-β-烷基-β-烯丙氧基羰基-γ-丁内酯与甲酸铵反应以良好的收率得到α-羟基丁烯内酯。当反应在没有甲酸铵的情况下进行时，发生脱羧-烯丙基化，得到 α-羟基丁烯内酯的烯丙醇醚，通过热克莱森重排将其转化为 α-酮基-β-烯丙基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1349
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-4-phenylbutanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到α-Keto-β-benzyl-β-allyloxycarbonyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基丁烯内酯和α-酮-β-烯丙基-γ-丁内酯的简便合成

  摘要：

  在钯催化剂存在下，α-酮基-β-烷基-β-烯丙氧基羰基-γ-丁内酯与甲酸铵反应以良好的收率得到α-羟基丁烯内酯。当反应在没有甲酸铵的情况下进行时，发生脱羧-烯丙基化，得到 α-羟基丁烯内酯的烯丙醇醚，通过热克莱森重排将其转化为 α-酮基-β-烯丙基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1349