(E)-4-phenylbut-2-enyl p-tolyl sulphone | 89002-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylbut-2-enyl p-tolyl sulphone
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-4-phenylbut-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 89002-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: ALFHVXOGDVIACQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-phenylbut-2-enyl p-tolyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  来自醛和炔的 (E)- 和 (Z)-烯丙基砜的区域和立体选择性合成

  摘要：

  几种（E）-和（Z）-1-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-2-烯烃，烯丙基砜，分别从醛和炔烃中区域选择性和立体选择性地制备，通过应用我们之前的结果“协同效应”和碘磺化作用的研究。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1689

文献信息

• 1,3-REARRANGEMENT OF ALLYLIC<i>p</i>-TOLYL SULFONES CATALYZED By [Pd(PPh₃)₄] AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Katsuhiko Inomata、Yasue Murata、Hisatoyo Kato、Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.931

  日期：1985.7.5

  The treatment of allylic p-tolyl sulfones with a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] gave the 1,3-rearrangement products in high yields. A convenient method for the preparation of α,β-unsaturated ketones using [Pd(PPh3)4] as a catalyst from the 1,3-rearrangement products, 2-tosylhomoallyl alcohols, is also described.

  用催化量的[Pd(PPh3)4]处理烯丙基对甲苯基砜，以高产率得到1,3-重排产物。还描述了一种使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂从1,3-重排产物2-甲苯磺酰高烯丙醇制备α,β-不饱和酮的简便方法。
• Anion-Tuning of Organozincs Steering Cobalt-Catalyzed Radical Relay Couplings
  作者：Xingchen Liu、Haohua Chen、Dali Yang、Binjing Hu、Ying Hu、Shengchun Wang、Yu Lan、Aiwen Lei、Jie Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c01763

  日期：2023.7.7

  with sulfonyl chlorides and OPiv-supported organozinc reagents was reported. Herein, anion-coordination played a critical role in the chemical property modification of organozinc reagents. Changing the anions of organozincs from halides (Cl, Br, and I) to pivalate (OPiv) resulted in a very different reactivity. OPiv-supported organozinc reagents steered the success of cobalt-catalyzed carbosulfonylation

  报道了通过钴催化的烯烃与磺酰氯和 OPiv 负载的有机锌试剂双官能化的多组分磺酰基化反应。其中，阴离子配位在有机锌试剂的化学性质修饰中发挥着关键作用。将有机锌阴离子从卤化物（Cl、Br 和 I）更改为新戊酸根 (OPiv) 会导致非常不同的反应性。OPiv 负载的有机锌试剂促进了钴催化的烯烃碳磺酰化反应的成功，而卤化物负载的有机锌试剂则优先于直接磺酰化反应。详细的机理研究表明，OPiv 配位导致新戊酸芳基锌的还原性降低，从而能够原位形成催化相关的 Co(I) 物种作为活性催化剂。密度泛函理论计算表明烯烃的碳磺酰化涉及 Co(I/II/I) 流形。因此，普遍存在的磺酰氯、容易获得的烯烃、1,3-二烯和多官能化有机锌新戊酸酯通过自由基中继途径成功地经历了区域和立体选择性碳磺酰化过程，从而实现了双键两侧的连续官能团安装。
• Knight, Derek J.; Lin, Peter; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2707 - 2714
  作者：Knight, Derek J.、Lin, Peter、Whitham, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——
• OZAWA, MOTOYASU;IWATA, NORIYOSHI;KINOSHITA, HIDEKI;INOMATA, KATSUHIKO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1689-1692
  作者：OZAWA, MOTOYASU、IWATA, NORIYOSHI、KINOSHITA, HIDEKI、INOMATA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• INOMATA, KATSUHIKO;MURATA, YASUE;KATO, HISATOYO;TSUKAHARA, YUHKO;KINOSHIT+, CHEM. LETT., 1985, N 7, 931-934
  作者：INOMATA, KATSUHIKO、MURATA, YASUE、KATO, HISATOYO、TSUKAHARA, YUHKO、KINOSHIT+

  DOI：——

  日期：——