1-methyl-4-((1-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene | 72195-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((1-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-phenylbut-3-en-2-yl p-tolyl sulphone；1-Methyl-4-(1-phenylbut-3-ene-2-sulfonyl)benzene；1-methyl-4-(1-phenylbut-3-en-2-ylsulfonyl)benzene
• CAS: 72195-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: GMQNPXXFEPUFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((1-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-4-(4-phenylbut-2-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基砜的重排

  摘要：

  描述了促进某些烯丙基砜的1，3-重排的三组条件。

  DOI：

  10.1039/c39830001102
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-2-烯基磺酰基苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-methyl-4-((1-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-lavandulol及其相关高烯丙基醇通过从硫烯丙基转移到锡

  摘要：

  （±）-Lavandulol和相关的均烯丙基醇是通过烯丙基砜的锡酸酯分解反应以及随后用三恶烷–BF 3 ·OEt 2对所得的烯丙基锡烷进行羟甲基化而制备的。

  DOI：

  10.1039/c39800000683

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes to Branched Allylic Sulfones
  作者：Kun Xu、Vahid Khakyzadeh、Timm Bury、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja509383r

  日期：2014.11.19

  A new strategy for the transformation of terminal alkynes to branched allylic sulfones was developed. Using a Rh(I)/DPEphos/benzoic acid catalyst system, terminal alkynes react with sulfonyl hydrazides to produce branched allylic sulfones with good to excellent yields and selectivities in general.

  开发了一种将末端炔烃转化为支链烯丙基砜的新策略。使用 Rh(I)/DPEphos/苯甲酸催化剂体系，末端炔烃与磺酰肼反应生成支链烯丙基砜，收率和选择性一般都很好。
• Iron-Mediated Radical Halo-Nitration of Alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo101769d

  日期：2010.12.3

  Radical halo-nitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate and halogen salt has been developed. The present reaction proceeds by radical addition of nitrogen dioxide generated by thermal decomposition of iron(III) nitrate nonahydrate and subsequent trapping of the resultant radical by a halogen atom in the presence of halogen salt. Application of this method to synthesis of nitroalkenes

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF HOMOALLYL ALCOHOL USING A NEW DESULFONYLATION METHOD
  作者：Hiroshi Kotake、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1982.1331

  日期：1982.9.5

  2-Tosyl homoallyl alcohol obtained by the reaction of allylic p-tolyl sulfone with aldehyde was found to be easily desulfonylated to homoallyl alcohol by the use of Pd(PPh3)4 as a catalyst and hydride ion as a nucleophile, without any side reactions.

  发现通过使用 Pd(PPh3)4 作为催化剂和氢阴离子作为亲核试剂，通过烯丙基对甲苯基砜与醛反应获得的 2-甲苯磺酰基高烯丙醇很容易脱磺酰化为高烯丙醇，没有任何副反应。
• 1,3-REARRANGEMENT OF ALLYLIC<i>p</i>-TOLYL SULFONES CATALYZED By [Pd(PPh₃)₄] AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Katsuhiko Inomata、Yasue Murata、Hisatoyo Kato、Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.931

  日期：1985.7.5

  The treatment of allylic p-tolyl sulfones with a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] gave the 1,3-rearrangement products in high yields. A convenient method for the preparation of α,β-unsaturated ketones using [Pd(PPh3)4] as a catalyst from the 1,3-rearrangement products, 2-tosylhomoallyl alcohols, is also described.

  用催化量的[Pd(PPh3)4]处理烯丙基对甲苯基砜，以高产率得到1,3-重排产物。还描述了一种使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂从1,3-重排产物2-甲苯磺酰高烯丙醇制备α,β-不饱和酮的简便方法。
• Knight, Derek J.; Lin, Peter; Russell, Simon T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2701 - 2706
  作者：Knight, Derek J.、Lin, Peter、Russell, Simon T.、Whitham, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——