benzyl 11b-(2,3-dimethoxy-4-(methylamino)phenyl)-6-oxo-1,2,4,5,6,11b-hexahydro-3H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3-carboxylate | 1010457-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 11b-(2,3-dimethoxy-4-(methylamino)phenyl)-6-oxo-1,2,4,5,6,11b-hexahydro-3H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1010457-89-2
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 525.604
• InChiKey: CHVUQRDCJHOWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 11b-(2,3-dimethoxy-4-(methylamino)phenyl)-6-oxo-1,2,4,5,6,11b-hexahydro-3H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3-carboxylate 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到Benzyl 9-[2,3-dimethoxy-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]phenyl]-2-oxo-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),10,12,14-tetraene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单叶植物碱的合成研究：保护基团控制的重排

  摘要：

  通过四氢-β-咔啉衍生物的氧化重排构建了含有桥连酮、氨基和 y-内酰胺的单叶植物碱的特征四环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990911
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 9-[2,3-dimethoxy-4-[methyl(prop-2-enyl)amino]phenyl]-2-oxo-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),10,12,14-tetraene-6-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到benzyl 11b-(2,3-dimethoxy-4-(methylamino)phenyl)-6-oxo-1,2,4,5,6,11b-hexahydro-3H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单叶植物碱的合成研究：保护基团控制的重排

  摘要：

  通过四氢-β-咔啉衍生物的氧化重排构建了含有桥连酮、氨基和 y-内酰胺的单叶植物碱的特征四环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990911

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid (+)-Haplophytine by Direct Coupling and Late-Stage Oxidative Rearrangement
  作者：Hitoshi Satoh、Ken-ichi Ojima、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201609285

  日期：2016.11.21

  convergent total synthesis of (+)‐haplophytine, a dimeric indole alkaloid with diazabicyclo[3.3.1]nonane and hexacyclic aspidosperma segments, is described. This synthesis involves the direct coupling of the two segments in a AgNTf2‐mediated Friedel–Crafts reaction and construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton through late‐stage chemoselective aerobic oxidation of the 1,2‐diaminoethene moiety

  描述了（+）-单倍体，具有二氮杂双环[3.3.1]壬烷和六环曲霉精子链段的二聚吲哚生物碱的生物启发性聚合全合成。该合成涉及在AgNTf 2介导的Friedel-Crafts反应中两个部分的直接偶联，以及通过1,2-二氨基乙烯部分的后期化学选择性好氧氧化和顺序的二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的构建。半品红酚型重排。