4-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]methylamino]-2-chloro-3-methylbenzonitrile | 863204-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]methylamino]-2-chloro-3-methylbenzonitrile
• CAS: 863204-77-7
• 化学式: C₁₉H₃₀ClN₃OSi
• 分子量: 380.005
• InChiKey: QRBUYQFKUUXMRS-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]methylamino]-2-chloro-3-methylbenzonitrile 在 吡啶 、 氯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(3aR,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dioxohexahydrothia-2,6a-diazapentalen-2-yI]-2-chloro-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazol-2(3H)-one 1,1-dioxide analogues as highly potent selective androgen receptor modulators

  摘要：

  Replacement of the 3-oxo group of 2-chloro-4-[(7R,7aS)-7-hydroxy-1,3-dioxotetrahydro-IH-pyrrolo[1,2c]imidazol2(3H)-yl]-3-methylbenzonitrile resulted in a sulfamide series of selective androgen receptor modulator (SARM) agonists. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]methylamino]-2-chloro-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazol-2(3H)-one 1,1-dioxide analogues as highly potent selective androgen receptor modulators

  摘要：

  Replacement of the 3-oxo group of 2-chloro-4-[(7R,7aS)-7-hydroxy-1,3-dioxotetrahydro-IH-pyrrolo[1,2c]imidazol2(3H)-yl]-3-methylbenzonitrile resulted in a sulfamide series of selective androgen receptor modulator (SARM) agonists. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.007