4-[(3aR,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dioxohexahydrothia-2,6a-diazapentalen-2-yI]-2-chloro-3-methylbenzonitrile | 863204-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-[(3aR,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dioxohexahydrothia-2,6a-diazapentalen-2-yI]-2-chloro-3-methylbenzonitrile
• 英文别名: 4-[(3aR,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1-dioxo-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazol-2-yl]-2-chloro-3-methylbenzonitrile
• CAS: 863204-83-5
• 化学式: C₁₉H₂₈ClN₃O₃SSi
• 分子量: 442.054
• InChiKey: XCBWRXBPRFCDHN-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3aR,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dioxohexahydrothia-2,6a-diazapentalen-2-yI]-2-chloro-3-methylbenzonitrile 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(3aR,4S)-4-hydroxy-1,1-dioxohexahydrothia-2,6a-diazapentalen-2-yl]-2-chloro-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylpyrrolidine modulators of androgen receptor function and method

  摘要：

  提供了一些化合物，用于治疗与雄激素受体相关的疾病，如与年龄相关的疾病，这些化合物具有以下结构： 其中 R1是氢（H），烷基或取代烷基，烯基或取代烯基，芳基烷基或取代芳基烷基，CO2R4a，CONR4aR4b和CH2OR4a； R2是氢（H），OR3，SR3，卤素，NHR3，NHCOR4c1，NHCO2R4c1，NHCONR4cR4d和NHSO2R4c； 每个功能基团中的R3是氢（H），烷基或取代烷基，CHF2，CF3和CON4e； 在每个功能基团中，R4，R4a，R4b，R4c，R4c1，R4d，R4e，R4f，R4g或R4h是相同或不同的，可以是氢（H），烷基或取代烷基，烯基或取代烯基，炔基或取代炔基，环烷基或取代环烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，芳基或取代芳基，或杂环芳基或取代杂环芳基； R5和R5'是相同或不同的，可以是氢（H），烷基或取代烷基，烯基或取代烯基，炔基或取代炔基，环烷基或取代环烷基，芳基烷基或取代芳基烷基，芳基或取代芳基，或杂环芳基或取代杂环芳基，其中R5和R5'中至少有一个是氢，或者R5和R5'一起形成与氧（O），硫（S），NR7或CR7R7'的双键； 其中R7和R7'如本文所定义；G是一个芳基，杂环或杂环芳基，其中该基团是单环或多环的，可以选择性地取代；n是1或2的整数，m是1或2的整数，Z是氧（—O—）或NR4h，一个前药酯，所有立体异构体及药学上可接受的盐。还提供了一种治疗与雄激素受体相关疾病，如与年龄相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20050187267A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-formylpyrrolidine 在 吡啶 、 氯磺酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(3aR,4S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dioxohexahydrothia-2,6a-diazapentalen-2-yI]-2-chloro-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazol-2(3H)-one 1,1-dioxide analogues as highly potent selective androgen receptor modulators

  摘要：

  Replacement of the 3-oxo group of 2-chloro-4-[(7R,7aS)-7-hydroxy-1,3-dioxotetrahydro-IH-pyrrolo[1,2c]imidazol2(3H)-yl]-3-methylbenzonitrile resulted in a sulfamide series of selective androgen receptor modulator (SARM) agonists. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.007