(S)-3-carbonylbenzyloxy-4-[1-carbonylbenzyloxy-2,3-dihydroindol-3(R,S)-ylmethyl]oxazolidin-5-one | 475296-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-[1-carbonylbenzyloxy-2,3-dihydroindol-3(R,S)-ylmethyl]oxazolidin-5-one
• 英文别名: (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-[1-carbonylbenzyloxy-2,3-dihydroindol-3(R,S)-ylmethyl]-oxazolidin-5-one；benzyl (4S)-5-oxo-4-[(1-phenylmethoxycarbonyl-2,3-dihydroindol-3-yl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 475296-67-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: JYTPMYANBYAJDH-TUXUZCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-[1-carbonylbenzyloxy-2,3-dihydroindol-3(R,S)-ylmethyl]oxazolidin-5-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis-carbonylbenzyloxy-3(R,S)-3-[2(S)-2-carboxy-2-methylamino-ethyl]-N-methyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基天冬酰胺，精氨酸，组氨酸和色氨酸的新型合成。

  摘要：

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。

  DOI：

  10.1021/ol026799w
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-L-色氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-[1-carbonylbenzyloxy-2,3-dihydroindol-3(R,S)-ylmethyl]oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲基天冬酰胺，精氨酸，组氨酸和色氨酸的新型合成。

  摘要：

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。

  DOI：

  10.1021/ol026799w

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、John S. Box、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Marianne M. Sleebs

  DOI：10.1021/jo026722l

  日期：2003.4.1

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.