N-Desmethylencainide | 87085-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Desmethylencainide
• 英文别名: 4-methoxy-N-<2-<2-(2-piperidinyl)ethyl>phenyl>benzamide；2'[-2-(2-piperidyl)ethyl]-p-anisanilide；N-Demethylencainide；4-methoxy-N-[2-(2-piperidin-2-ylethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 87085-10-7；130021-70-4；130021-71-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: QLMVRMLCNYDKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

N-脱甲基恩卡因是恩卡因已知的人体代谢物。

N-demethylencainide is a known human metabolite of Encainide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-Desmethylencainide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (±)-4-甲氧基-N-[2-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  活化的甲基吡啶与邻氨基苯甲酸酯和邻硝基苯甲醛的缩合反应：抗心律不齐药物恩卡尼特的合成方法改进

  摘要：

  提出了两种新的和改进的抗心律不齐药物Encainide 1的合成方法。第一种方法基于2-吡啶甲基锂与邻氨基苯甲酸甲酯3的对-异戊酰胺的缩合，然后进行一系列催化氢化和甲基化。第二种途径依赖于N-甲基吡啶甲基硫酸甲酯和邻硝基苯甲醛之间特别容易的缩合反应，以高收率生产醇17c，该醇通过新颖的脱水方法转化为烯烃18c，然后通过催化加氢转化为最终分子在铂上，然后进行酰化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300321
• 作为产物：
  描述：

  2'-[2-(2-pyridyl)ethyl]-p-anisanilide 生成 N-Desmethylencainide
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines

  摘要：

  这些化合物属于异环类2-苯乙基哌啶，其在苯乙基部分的邻位具有酰胺取代基。邻位的取代基包括甲酰胺基、苯甲酰胺基、肉桂酰胺基、2-噻吩羧酰胺基、烷磺酰胺基和烷酰胺基。它们可用作抗心律失常和/或抗5-羟色胺药物。这些新化合物是通过适当取代的o-氨基苯乙基哌啶与羰基或磺酰卤或酐的反应制备的。本发明的典型实施例包括4-甲氧基-2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]苯甲酰胺和2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰胺。

  公开号：

  US03931195A1

文献信息

• US3931195A
  申请人：——

  公开号：US3931195A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4000143A
  申请人：——

  公开号：US4000143A

  公开（公告）日：1976-12-28
• US4064254A
  申请人：——

  公开号：US4064254A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4318899A
  申请人：——

  公开号：US4318899A

  公开（公告）日：1982-03-09
• USRE30812E
  申请人：——

  公开号：USRE30812E

  公开（公告）日：1981-12-01