(2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-dihydro-pyran-3-one | 785806-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-dihydro-pyran-3-one
• CAS: 785806-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: MLOWWSDPXIJYAN-CGRMTHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-dihydro-pyran-3-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。

  DOI：

  10.1071/c96152
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.8 g的产率得到(2R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。

  DOI：

  10.1071/c96152